2-(3,5-dichlorophenyl)-4-(2-furyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)-4-(2-furyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂F₃NO₂
• 分子量: 362.135
• InChiKey: CJPLUOOOKPIGLQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorophenyl)-4-(2-furyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以53 mg的产率得到3-cyano-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  [FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。

  公开号：

  WO2013050301A1
• 作为产物：
  描述：

  3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-(9-anthracenylmethyl)quinidinium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)-4-(2-furyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  [FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。

  公开号：

  WO2013050301A1