3,4-dihydro-N-[(2S)-3-[(2-methoxyphenyl)thio]-2-hydroxypropyl]-2H-(3R)-1,5-benzoxathiepin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dihydro-N-[(2S)-3-[(2-methoxyphenyl)thio]-2-hydroxypropyl]-2H-(3R)-1,5-benzoxathiepin-3-amine
• 英文别名: 3-(R)-[3-(2-methoxyphenylthio)-2-(S)-hydroxypropyl]amino-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine；(2S)-1-[[(3R)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-yl]amino]-3-(2-methoxyphenyl)sulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 377.529
• InChiKey: IMHOUWDBJOYBHV-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-N-[(2S)-3-[(2-methoxyphenyl)thio]-2-hydroxypropyl]-2H-(3R)-1,5-benzoxathiepin-3-amine 、 顺丁烯二酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-N-[(2S)-3-[(2-methoxyphenyl)thio]-2-hydroxypropyl]-2H-(3R)-1,5-benzoxathiepin-3-amine maleate
  参考文献：
  名称：

  Benzoaxathiepin derivatives and their use as medicines

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的3-芳基硫代丙基氨基-3,4-二氢-2H-1,5-芳氧硫杂环戊烷衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表氢原子、氟原子或氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基基团或当它们占据相邻位置时，与携带它们的碳原子形成含碳环或含氧杂环的非芳香环，R3代表烷基基团、羟基或甲氧基基团；R4代表氢原子或甲基基团；R5和R6，相同或不同，代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基基团，或基团OR4和R5与携带它们的碳形成含至少一个氧原子的五元或六元环的非芳香杂环；以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20040127552A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 以38%的产率得到3,4-dihydro-N-[(2S)-3-[(2-methoxyphenyl)thio]-2-hydroxypropyl]-2H-(3R)-1,5-benzoxathiepin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzoaxathiepin derivatives and their use as medicines

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的3-芳基硫代丙基氨基-3,4-二氢-2H-1,5-芳氧硫杂环戊烷衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表氢原子、氟原子或氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基基团或当它们占据相邻位置时，与携带它们的碳原子形成含碳环或含氧杂环的非芳香环，R3代表烷基基团、羟基或甲氧基基团；R4代表氢原子或甲基基团；R5和R6，相同或不同，代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基基团，或基团OR4和R5与携带它们的碳形成含至少一个氧原子的五元或六元环的非芳香杂环；以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20040127552A1

文献信息

• [EN] BENZOAXATHIEPIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICINES<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOAXATHIEPINES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2002081464A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Dérivés de la 3-arylthio-propyl-amino-3,4-dihydro-2H-1,5-aryloxathiépine de formule générale (I), formule (I) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un atome de chlore, un groupe hydroxy, un radical alkyle, cyclopropyle, alcoxy, cyclopropoxy ou lorsqu'ils occupent des positions adjacentes, forment avec les atomes de carbone qui les portent un cycle carboné ou un hétérocycle oxygéné à cinq chaînons non aromatique; R3 représente un radical alkyle, un groupe hydroxy ou un radical méthoxy; R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R5 et R6 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylamino, ou les groupes OR4 et R5 forment avec les carbones qui les portent un hétérocycle non aromatique à cinq ou six chaînons contenant au moins un atome d'oxygène, leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables.

  这是一种化合物的衍生物，化学式为(I)，其中R1和R2表示氢原子、氟原子、氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基，或者当它们占据相邻位置时，与它们相连的碳原子形成一个非芳香的含氧五元环或杂环；R3表示烷基、羟基或甲氧基基团；R4表示氢原子或甲基基团，R5和R6表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基，或者OR4和R5基团与它们相连的碳原子形成一个含氧原子的非芳香五元环或六元环，这些化合物的药物可接受的盐。
• Sodium Late Current Blockers in Ischemia Reperfusion: Is the Bullet Magic?
  作者：Bruno Le Grand、Christophe Pignier、Robert Létienne、Florence Cuisiat、Françoise Rolland、Agnes Mas、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm800100z

  日期：2008.7

  We describe the discovery of the first selective, potent, and voltage-dependent inhibitor of the late current mediated by the cardiac sodium channel Na(V)1.5. The compound 3,4-dihydro-N-[(2S)-3-[(2-methoxyphenyl)thio]-2-methylpropyll-2H-(3R)-1,5-benzoxathiepin-3-amine, 2a (F 15845), was identified from a novel family of 3-amino-1,5-benzoxathiepine derivatives. The late sodium current inhibition and antiischemic effects of 2a were studied in various models in vitro and in vivo. In a rabbit model of ischemia-reperfusion, 2a exhibited more potent antiischemic effects than reference compounds KC 12291, ranolazine, and ivabradine. Thus, after a single administration, 2a almost abolished ST segment elevation in response to a transient coronary occlusion. Further, the antiischemic activity of 2a is maintained over a wide range of doses and is not associated with any hemodynamic changes, contrary to conventional antiischemic agents. The unique pharmacological profile of 2a opens new and promising opportunities for the treatment of ischemic heart diseases.
• DERIVES BENZOAXATHIEPINES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1370547A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US7109234B2
  申请人：——

  公开号：US7109234B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• Benzoaxathiepin derivatives and their use as medicines
  申请人：——

  公开号：US20040127552A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention concerns 3-arylthio-propyl-amino-3,4-dihydro-2H-1,5-aryloxathiepin derivatives of general formula (I), wherein: R1 and R2, identical or different, represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, a hydroxy group, an alkyl, cyclopropyl, alkoxy, cyclopropoxy radical or when they occupy adjacent positions, form with the carbon atoms bearing them a carbon-containing cycle or an oxygen-containing heterocycle with five non-aromatic rings; R3 represents an alkyl radical, a hydroxy group or a methoxy radical; R4 represents a hydrogen atom or a methyl radical; and R 5 ?and R6, identical or different represent a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino radical, or the groups OR4 and R5 form with the carbons which bear them a non-aromatic heterocycle with five or six rings containing at least an oxygen atom; and their pharmaceutically acceptable additions salts. 1

  该发明涉及一般式(I)的3-芳基硫代丙基氨基-3,4-二氢-2H-1,5-芳氧硫杂环戊烷衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表氢原子、氟原子或氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基基团或当它们占据相邻位置时，与携带它们的碳原子形成含碳环或含氧杂环的非芳香环，R3代表烷基基团、羟基或甲氧基基团；R4代表氢原子或甲基基团；R5和R6，相同或不同，代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基基团，或基团OR4和R5与携带它们的碳形成含至少一个氧原子的五元或六元环的非芳香杂环；以及它们的药学上可接受的盐。