(Z)-2-(1-fluoro-2-(2-nitrophenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-fluoro-2-(2-nitrophenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(Z)-1-fluoro-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 311.272
• InChiKey: PLPANNXGMNCZRM-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-2-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-(1-fluoro-2-(2-nitrophenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的立体控制直接C ？使用宝石-溴氟烯烃进行杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。

  DOI：

  10.1002/anie.201209446

文献信息

• Palladium- and Copper-Catalyzed Stereocontrolled Direct CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes using<i>gem</i>-Bromofluoroalkenes
  作者：Cédric Schneider、Daniela Masi、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/anie.201209446

  日期：2013.3.11

  A gem of a reaction: The palladium‐ and copper‐catalyzed base‐assisted direct CH fluoroalkenylation of heterocycles 1 with gem‐bromofluoroalkenes (E)‐2 is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable trisubstituted heteroarylated monofluoroalkenes (Z)‐3.

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。