培美曲塞二钠杂质14 | 17405-00-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 培美曲塞二钠杂质14
• 英文名称: 4-carboxybenzenediazonium chloride
• 英文别名: 4-Carboxy-benzoldiazonium; Chlorid；p-carboxybenzenediazonium chloride；4-Diazoniobenzoate;hydrochloride
• CAS: 17405-00-4
• 化学式: C₇H₅N₂O₂*Cl
• 分子量: 184.582
• InChiKey: HIPMLYBBTSMLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  培美曲塞二钠杂质14 在 吡啶 、 copper dichloride 作用下， 生成 4-(3-氧代丁烯-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Malinowski, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 37,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 培美曲塞二钠杂质14
  参考文献：
  名称：

  偶氮衍生物在不同供体、受体和位置异构方面的实验和理论研究：合成、表征和结合电子吸收、电化学和 DFT 研究

  摘要：

  使用1H-NMR 和 HRMS 光谱。已经进行了导数的实验和计算振动光谱分析。已经通过计算和实验研究了不同溶剂极性下的溶剂致变色。我们还对选定的染料进行了电化学研究。从循环伏安法和紫外-可见吸收光谱，计算了染料的 HOMO 和 LUMO 能量，并与计算结果进行了比较，发现它们是相当一致的。染料的质子化研究表明，染料的中性和质子化形式在不同极性的溶剂中吸收不同。可以借助差分脉冲伏安法实验来解释不同溶剂中的这种异常现象。我们的研究表明，分子的 HOMO 能级在非极性 DCM 溶剂中的能量向上移动，这减小了带隙并导致吸收的红移。热稳定性研究表明，所有染料至少在 220 °C 之前都非常稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131621

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Waste-Free Chemistry of Diazonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Andreas Herrmann、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1395::aid-chem1395>3.0.co;2-l

  日期：2002.3.15

  and anilines to give the triazenes. Azo couplings are achieved with quantitative yields by cautious co-grinding of solid diazonium salts with beta-naphthol and C-H acidic heterocycles, such as barbituric acids or pyrazolinones. Solid diazonium salts may be more easily applied in a stoichiometric ratio for couplings in solution. Co-grinding of solid diazonium salts with KI gives quantitative yields of

  气固和固固技术可在重氮盐化学过程中实现无浪费的定量合成。研究了用反应性气体NO（2），NO和NOCl重氮化的五种技术。两种类型通过原子力显微镜（AFM）进行了机械研究，并根据已知的晶体堆积进行了解释。相同的原理适用于由一步反应衍生的级联反应。固体重氮盐与固体二苯胺和苯胺定量偶合，得到三氮烯。偶氮偶联通过定量重磨固体重氮盐与β-萘酚和CH酸性杂环（如巴比妥酸或吡唑啉酮）而定量获得。固体重氮盐可以化学计量比更容易地用于溶液中的偶联。固体重氮盐与KI共同研磨可定量获得各种固体芳基碘化物。盐反应中不可避免的偶合产物以高度良性的方式从不溶性产物中完全分离出来。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR和NMR光谱及质谱法阐明了产物的结构，同时用B3LYP / 6-31G *和BLYP / 6-31G **水平的密度泛函计算研究了化合物的互变异构性质。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR
• Coupling to the pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazine ring system: Synthesis of potential antifolates
  作者：Merritt J. Winchester、Lawrence J. Zappone、Charles G. Skinner

  DOI：10.1002/jhet.5570180303

  日期：1981.5

  The ability of 2-amino-4-hydroxy-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazine derivatives to inhibit dihydrofolate reductase led to a search for means of synthesizing new side chain substituted analogs of this marginally stable pyrimidooxazine system. A study of the synthesis and use of 6-functionalized pyrimido[4,5-b][1,4]oxazines for coupling side chains was begun and has now revealed methods for coupling p-aminobenzoic

  2-氨基-4-羟基-7 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]恶嗪衍生物抑制二氢叶酸还原酶的能力导致寻找合成这种边际稳定的新侧链取代类似物的方法嘧啶恶嗪系统。开始了对6-官能化嘧啶并[4,5- b ] [1,4]恶嗪偶联侧链的合成和用途的研究，现在已经揭示了将对氨基苯甲酸与2-氨基-4-羟基偶联的方法-6-羧基-7 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]恶嗪和水解的2-氨基-4-羟基-6-羰基-乙氧基-6,7-二吡啶-5 H-嘧啶基[4 ，5-乙] [1,4]恶嗪。该产品作为潜在的抗叶酸剂值得关注。
• Synthesis, Characterization and Properties of a Novel Environmentally Friendly Mono Azo Disperse Dye and Its Application on Polyethylene Terephthalate (PET)
  作者：Mohammad Dodangeh、Mehrdad Mohammadian、Norman. S. Allen、Elmira Pajootan

  DOI：10.1002/jccs.201200441

  日期：2013.4

  disperse dye containing both a β‐naphthyl acetate group and carboxylic acid ester group and application on PET fabric. In this study the dyeing properties have also been investigated. The synthesized dye was characterized using UV‐Vis, FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques. To investigate alkali‐clearability, both alkali‐hydrolysis behavior and the effect of its fastness properties with regard

  这项研究的目的是实现一种新型的同时包含β-萘乙酸酯基和羧酸酯基的单偶氮分散染料的合成及其在PET织物上的应用。在这项研究中，还研究了染色性能。使用UV-Vis，FTIR，1 H NMR和13表征合成染料13 C NMR光谱技术。为了研究碱的可清除性，对碱水解行为及其牢度性能对PET织物的影响进行了检查。该染料在相对温和的碱性条件下显示出合理的水解水平。该染料在PET织物上的应用显示出良好的流平性和增粘性。估计染色织物的坚牢度性能显示出优异的耐洗，耐摩擦牢度，良好的耐光性和升华牢度。结果还表明，与传统的还原清除过程相比，合成染料提供了碱清除过程的选择。因此，减少了化学需氧量（COD），生物需氧量（BOD）和水污染的价值以及生产支出。
• Design, synthesis and biological evaluation of small-azo-dyes as potent Vesicular Glutamate Transporters inhibitors
  作者：Franck-Cyril Favre-Besse、Odile Poirel、Tiphaine Bersot、Elodie Kim-Grellier、Stephanie Daumas、Salah El Mestikawy、Francine C. Acher、Nicolas Pietrancosta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.056

  日期：2014.5

  and dicarboxylic quinolines (DCQs). Their ability to block vesicular glutamate uptake was evaluated. Several compounds displayed low micromolar inhibitory potency when size related compounds are thirty to forty times less potent (i.e. DCQ). We then confirmed the VGLUT selectivity by measuring the effect of the series on vesicular monoamine transport and on metabotropic glutamate receptor activity.

  囊泡谷氨酸转运蛋白（VGLUT）允许装载突突前谷氨酸囊泡，因此在谷氨酸能突触传递中起关键作用。事实证明，VGLUT参与了几种主要的神经病理学，并且与阿尔茨海默氏症和帕金森氏病的临床痴呆症直接相关。因此，VGLUT代表用于神经病理学治疗或诊断的关键生物学靶标或生物标志物。然而，尽管VGLUT具有举足轻重的作用，但它们的药理作用似乎十分有限。已知的竞争性抑制剂仅限于某些染料，如锥虫蓝（TB）和谷氨酸盐模拟物。缺乏药理学工具严重阻碍了VGLUT的研究。在这里，我们报告了一种结合了结核病和二羧酸喹啉（DCQs）优点的小分子的快速获得方法。评价了它们阻断水泡谷氨酸摄取的能力。当与尺寸相关的化合物的效价低三十至四十倍时（即DCQ），几种化合物的微摩尔抑制力低。然后，我们通过测量该系列对囊泡单胺转运和代谢型谷氨酸受体活性的影响，证实了VGLUT的选择性。这些抑制剂仅需两个步骤即可合成，并且属于VGLUT研究的最佳药理工具。