2-hydroxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ZPMFDDGUJPCFSP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 、 L-苯甘氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-hydroxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-羟酰胺基配体及其在手性酮对映选择性硼烷还原中的应用

  摘要：

  基于羟基酰胺的配体在不对称合成中占据了相当大的位置。在这里，我们报道了由2-羟基烟酸与手性氨基醇的反应合成了七个基于β-羟酰胺的配体，并测试了它们对四氢呋喃（THF）中的硼烷对手性芳香族手性酮的对映选择性还原的作用。他们生产相应的仲醇，对映体过量（ee）高达76％，收率良好至优异（86-99％）。手性26：21–26，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22254
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 dimethylsulfide borane complex 、 2-hydroxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-3-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-羟酰胺基配体及其在手性酮对映选择性硼烷还原中的应用

  摘要：

  基于羟基酰胺的配体在不对称合成中占据了相当大的位置。在这里，我们报道了由2-羟基烟酸与手性氨基醇的反应合成了七个基于β-羟酰胺的配体，并测试了它们对四氢呋喃（THF）中的硼烷对手性芳香族手性酮的对映选择性还原的作用。他们生产相应的仲醇，对映体过量（ee）高达76％，收率良好至优异（86-99％）。手性26：21–26，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22254

文献信息

• β-Hydroxyamide-Based Ligands and Their Use in the Enantioselective Borane Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Murat Azizoglu、Asli Erdogan、Nevin Arslan、Yilmaz Turgut

  DOI：10.1002/chir.22254

  日期：2014.1

  Hydroxyamide‐based ligands have occupied a considerable place in asymmetric synthesis. Here we report the synthesis of seven β‐hydroxyamide‐based ligands from the reaction of 2‐hydroxynicotinic acid with chiral amino alcohols and test their effect on the enantioselective reduction of aromatic prochiral ketones with borane in tetrahydofuran (THF). They produce the corresponding secondary alcohols with up to

  基于羟基酰胺的配体在不对称合成中占据了相当大的位置。在这里，我们报道了由2-羟基烟酸与手性氨基醇的反应合成了七个基于β-羟酰胺的配体，并测试了它们对四氢呋喃（THF）中的硼烷对手性芳香族手性酮的对映选择性还原的作用。他们生产相应的仲醇，对映体过量（ee）高达76％，收率良好至优异（86-99％）。手性26：21–26，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.