methyl 4-hydroxy-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-3,5,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 4-oxo-3,5,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: ZUVKIUIUNIPWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以85.3%的产率得到methyl 4-choloro-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate 衍生物作为潜在 EGFR 抑制剂的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了新系列的 4-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylates (5a-p, 7, and 8a-e) 并评估了它们对 A549 的抗增殖活性、HT29、H460 和 H1975 癌细胞系体外。九种化合物（5a–c、5i、5j、7、8a、8b、8i）在 A549 细胞上表现出中等到显着的细胞毒活性，IC50 值低于 18 µM，与参考吉非替尼的 IC50 值相当（IC50 = 18.44 µM） . 特别是，对表皮生长因子受体 (EGFR)、HER2 和 VEGFR 的进一步酶促分析确定化合物 5a 是一种很有前景的命中物，在细胞（IC50 分别为 5.67、17.04、11.29 和 12.65 µM）和 EGFR 中均表现出相当大的效力酶促测定 (IC50 = 14.8 nM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800110
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 3-ethyl-1-methyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68.6%的产率得到methyl 4-hydroxy-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate 衍生物作为潜在 EGFR 抑制剂的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了新系列的 4-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylates (5a-p, 7, and 8a-e) 并评估了它们对 A549 的抗增殖活性、HT29、H460 和 H1975 癌细胞系体外。九种化合物（5a–c、5i、5j、7、8a、8b、8i）在 A549 细胞上表现出中等到显着的细胞毒活性，IC50 值低于 18 µM，与参考吉非替尼的 IC50 值相当（IC50 = 18.44 µM） . 特别是，对表皮生长因子受体 (EGFR)、HER2 和 VEGFR 的进一步酶促分析确定化合物 5a 是一种很有前景的命中物，在细胞（IC50 分别为 5.67、17.04、11.29 和 12.65 µM）和 EGFR 中均表现出相当大的效力酶促测定 (IC50 = 14.8 nM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800110

文献信息

• US6414157B1
  申请人：——

  公开号：US6414157B1

  公开（公告）日：2002-07-02