5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: VOHAKDVCVIIMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((((E)-1-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)ethylidene)amino)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  肟短效CB1受体激动剂

  摘要：

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  肟短效CB1受体激动剂

  摘要：

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.003

文献信息

• BENZOFURAN DERIVATIVES WITH THERAPEUTIC ACTIVITIES
  申请人：Yacovan Avihai

  公开号：US20090054376A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel benzofuran compounds, to pharmaceutical compositions that include such compounds, and to methods of use thereof. Certain compounds of the invention share some pharmacological properties with cannabinoids and have a common wide range of beneficial therapeutic indications. In particular, compounds of the invention are useful as analgesic, neuroprotective, immunomodulatory and anti-inflammatory agents.

  本发明涉及新型苯并呋喃化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。本发明的某些化合物与大麻素具有一些相似的药理特性，并具有广泛的有益治疗指示。特别是，本发明的化合物可用作镇痛、神经保护、免疫调节和抗炎剂。
• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：Moore M. Bob

  公开号：US20070167514A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  这段话的翻译如下： 这是一些1'-取代的大麻素衍生物，包括delta-8-四氢大麻酚、delta-9-四氢大麻酚和delta-6a-10a-四氢大麻酚，它们具有与大麻素受体类型1（CB-1）和/或大麻素受体类型2（CB-2）的亲和力。这些化合物作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂可以用于治疗CB-1或CB-2介导的疾病。
• CANNABINOID DERIVATIVES, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：The University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP1633733B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• US7169942B2
  申请人：——

  公开号：US7169942B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES WITH THERAPEUTIC ACTIVITIES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANNE PRESENTANT DES ACTIVITES THERAPEUTIQUES
  申请人：PHARMOS CORP

  公开号：WO2006129318A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to novel benzofuran derivatives, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods of use thereof. Certain compounds of the invention share some pharmacological properties with cannabinoids and have a common wide range of beneficial therapeutic indications. In particular, compounds of the invention are useful as analgesic, neuroprotective, immunomodulatory and anti-inflammatory agents.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzofuranne, des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés, et des méthodes d'utilisation de ceux-ci. Certains de ces composés possèdent plusieurs propriétés pharmacologiques communes avec les cannabinoïdes, et présentent comme ces derniers un large éventail d'indications thérapeutiques bénéfiques. Les composés décrits conviennent en particulier comme agents analgésiques, neuroprotecteurs, immunomodulateurs, et anti-inflammatoires.