3-ethyl-1-methyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate | 53601-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-1-methyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 1-methyl ester；Ethyl 1-methoxycarbonyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate；3-O-ethyl 1-O-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 53601-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: DRMPIFNJKBRXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-methyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-hydroxycarbamoyl-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Krogsgaard-Larsen; Hjeds, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, # 5, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 、 氯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.6%的产率得到3-ethyl-1-methyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate 衍生物作为潜在 EGFR 抑制剂的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了新系列的 4-anilino-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylates (5a-p, 7, and 8a-e) 并评估了它们对 A549 的抗增殖活性、HT29、H460 和 H1975 癌细胞系体外。九种化合物（5a–c、5i、5j、7、8a、8b、8i）在 A549 细胞上表现出中等到显着的细胞毒活性，IC50 值低于 18 µM，与参考吉非替尼的 IC50 值相当（IC50 = 18.44 µM） . 特别是，对表皮生长因子受体 (EGFR)、HER2 和 VEGFR 的进一步酶促分析确定化合物 5a 是一种很有前景的命中物，在细胞（IC50 分别为 5.67、17.04、11.29 和 12.65 µM）和 EGFR 中均表现出相当大的效力酶促测定 (IC50 = 14.8 nM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800110

文献信息

• Tetrahydroisoxazolo(4,5-c)pyridine derivatives and preparation thereof
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0126654A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridine derivatives of the formula: individual isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1 is hydrogen, alkyl or phenyl-lower alkyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl-lower alkyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and R4 is hydrogen or alkyl. The compounds are prepared by different methods. The compounds have been found to posses strong acetylcholine agonistic activity in pharmacological tests and having few undesired side effects. Pharmaceutical compositions of said compounds, and methods for the treatment of diseases involving acetylcholine malfunction are described.

  式中的四氢异恶唑并[4,5-c]吡啶衍生物：单个异构体及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R1 是氢、烷基或苯基-低级烷基，其中苯基可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代；R2 是烷基、烯基、炔基或苯基-低级烷基，其中苯基可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代；R4 是氢或烷基。 这些化合物通过不同的方法制备。 在药理试验中发现，这些化合物具有很强的乙酰胆碱激动活性，并且几乎没有不良副作用。 描述了上述化合物的药物组合物以及治疗涉及乙酰胆碱功能失调的疾病的方法。
• Potential GABA Uptake Inhibitors. Synthesis and Relative Stereochemistry of Some Aminopiperidinecarboxylic Acids.
  作者：Poul Jacobsen、Kjeld Schaumburg、Povl Krogsgaard-Larsen、Tamas Bartfai、Curt R. Enzell

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.34b-0319

  日期：——
• US4608378A
  申请人：——

  公开号：US4608378A

  公开（公告）日：1986-08-26