2-chloro-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 化学式: C₉H₅ClF₄
• 分子量: 224.585
• InChiKey: KJRJRNFYWDZRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 、 2,2-diethoxy acetic acid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-chloro-4-(4,4-diethoxy-1,1-difluorobut-1-en-2-yl)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Organo-photoredox catalyzed defluoroacetalation of α-trifluoromethyl alkenes for synthesis of masked γ,γ-difluoroallylic aldehydes

  摘要：

  An organo-photoredox catalyzed defluoroacetalation of alpha-trifluoromethyl alkenes with easily accessible glyoxylic acid acetal being the formyl-radical equivalent has been achieved, affording a great variety of masked gamma,gamma-difluoroallylic aldehydes with good yields and varied functionality tolerance. This mild and transition-metal-free protocol not only allows the incorporation of both an acetal functionality and gem-difluoroalkene moiety into one molecule in a single catalytic cycle, but also offers a straightforward access to masked gamma,gamma-difluoroallylic ketones. Furthermore, the applicability of the proposed protocol is demonstrated by the late-stage functionalization of biologically active molecules and versatile derivatization of newly generated products. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152369
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-氯-4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.3%的产率得到2-chloro-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20130131016A1

文献信息

• Photocatalytic Deoxygenative Carboimination towards Functionalized Pyrrolines by Using Unstrained <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Min Zhang、Zhijie Zhang、Yangsen He、Ting Zou、Zhongyu Qi、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Siping Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/adsc.202100038

  日期：2021.4.13

  δ‐unsaturated oximes with π‐acceptors including trifluoromethyl alkenes, 1‐trifluoromethyl‐1,3‐butadienes, gem‐difluoroalkenes, acrylates, and styrenes has been achieved which provides an efficient and mild approach to construct structurally diverse and highly functionalized pyrrolines with good functional group tolerance. Importantly, upon utilization of trifluoromethyl alkenes as the coupling partners, the

  含三氟甲基烯烃，1-三氟甲基-1,3-丁二烯，宝石-二氟烯烃，丙烯酸酯和苯乙烯的π受体对未应变的γ，δ-不饱和肟的光催化脱氧羰基化反应已经实现，这为结构化结构提供了有效而温和的方法具有良好的官能团耐受性的各种高度官能化的吡咯啉。重要的是，在利用三氟甲基烯烃作为偶联伙伴时，开发的方案不仅允许将极有价值的宝石-二氟烯烃官能团和吡咯啉部分引入一个分子，而且还可以进一步转化生成的宝石二氟烯烃官能化的吡咯啉通过氧化/还原和顺序的C-F键裂解形成结构上令人着迷的吲哚嗪生物碱。机理研究表明，这种光催化脱氧转化过程可能涉及自由基和阴离子过程。
• ISOXAZOLINE OXIMES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Curtis Michael

  公开号：US20120077765A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention recites naphthyl isoxazoline oxime derivatives of Formula (1) geometric isomers, stereoisomers thereof, pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, compositions thereof, and their use as a parasiticide in animals. The variables, R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , and are as described herein.

  这项发明涉及公式（1）的萘异噁唑啉肟衍生物的几何异构体、立体异构体、药用或兽医学上可接受的盐、组合物以及它们作为动物寄生虫药的用途。变量R1a、R1b、R1c、R2、R3如本文所述。
• Boron containing small molecules
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08853186B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  该发明提供了新型化合物，使用该化合物的方法以及包含该化合物的制药配方。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09156860B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新型化合物，使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药配方。
• 10.1021/acs.joc.4c00084
  作者：Ren, Man、Yu, Shengjiao、Li, Xuefeng、Yuan, Wenlong、Lu, Ji、Xiong, Ying、Liu, Hongliang、Wang, Jun、Wei, Jun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00084

  日期：——

  A mild and transition-metal-free defluorinative alkylation of benzyl amines with trifluoromethyl alkenes is reported. The features of this protocol are easy-to-obtain starting materials, a wide range of substrates, and functional group tolerance as well as high atom economy, thus offering a strategy to access a variety of gem-difluorohomoallyl amines, which are extensively distributed in pharmaceuticals

  报道了苯甲基胺与三氟甲基烯烃的温和且无过渡金属的脱氟烷基化。该方案具有起始原料易得、底物范围广、官能团耐受性强以及原子经济性高等特点，为获取广泛分布的多种宝石-二氟高烯丙基胺提供了一种策略。药物和生物活性剂，具有优异的化学选择性。初级产物可进一步转化为多种2-氟化吡咯啉化合物。