6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetic acid, ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: 6,8-Difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₅
• 分子量: 298.243
• InChiKey: DUYITUZDKOMIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 、 2,4-二氟邻苯二酚 以 甲烷磺酸 为溶剂， 以1.06 g (40%)的产率得到6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin

  摘要：

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。

  公开号：

  US05830912A1

文献信息

• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。