3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: HIPIFHVLGHXZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代三唑类药物作为 G 蛋白偏向 κ 阿片受体激动剂的合成和评价

  摘要：

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116627
• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethylcinnamamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铱（III）金属环催化的顺序双氢化硅烷化一锅法控制还原共轭酰胺

  摘要：

  单一且可接近的阳离子铱III金属环有效地催化具有挑战性的α-不饱和仲酰胺和叔酰胺的一锅顺序双氢化硅烷化，以可控且直接的方式提供相应的还原产物，即相关的仲和叔酰胺和胺。本文所述的共轭酰胺的催化氢化硅烷化以良好的产率和高化学选择性进行。通过使用对照实验、质谱和最先进的核磁共振分析，已观察到关键的烯醇甲硅烷基酯，即甲硅烷基乙烯酮胺中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001061

文献信息

• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Synthesis and SAR study of novel diimide skeleton compounds with the anti-inflammatory activities in vitro and in vivo
  作者：Zhiwei Zheng、Zhichao Chen、Ying Zhou、Yu Zou、Xiaojian Shi、Xiaobo Li、Jing Liao、Jun Yang、Xiang Li、Jintian Dai、Yuye Xu、Nipon Chattipakorn、Won-Jea Cho、Qidong Tang、Guang Liang、Wenqi Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117353

  日期：2023.7

  in the structure of natural products and drugs, and play an important role in biological activities. However, due to the limitation of synthesis conditions, there are few studies on biscarbonyl diimides. In this paper, a series of new compounds with diimide skeleton were synthesized by using CDI and NaH as condensation agents. The anti-inflammatory activity and cytotoxicity of the compound in RAW264

  酰胺键广泛存在于天然产物和药物的结构中，在生物活性中发挥着重要作用。但由于合成条件的限制，目前对双羰基二亚胺的研究还很少。本文以CDI和NaH为缩合剂合成了一系列具有二酰亚胺骨架的新型化合物。通过ELISA和MTT实验评估该化合物在RAW264.7巨噬细胞中的抗炎活性和细胞毒性。结果表明，这些化合物具有良好的体外抗炎活性，化合物4d的IC 50为对炎症因子IL-6和TNF-α的影响分别达到1.59μM和15.30μM。进一步的构效关系表明，双羰基二亚胺和不饱和双键在抗炎活性中起主要作用。此外，化合物4d可以减轻体内LPS诱导的急性肺损伤（ALI），减少肺泡细胞浸润，降低ALI炎症因子的表达。同时，化合物4d能够显着提高LPS诱导的脓毒症小鼠的存活率。总之，二酰亚胺骨架的设计与合成为治疗炎症性疾病提供了潜在的先导化合物，也为酰胺类化合物的设计提供了新的思路。
• PPAR GAMMA LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1129084A2

  公开（公告）日：2001-09-05
• [EN] PPAR GAMMA LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE PPAR GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000027832A2

  公开（公告）日：2000-05-18

  The present invention discloses novel PPARgamma ligands of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The present invention also discloses a method for treating osteoporosis by administration of a PPARgamma antagonist. n=2 - 4 and R1 - R5 are as in the application.
• One‐Pot Controlled Reduction of Conjugated Amides by Sequential Double Hydrosilylation Catalyzed by an Iridium(III) Metallacycle
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Márton Nagyházi、Dorottya Kalocsai、Xavier Trivelli、Jean‐Pierre Djukic、Francine Agbossou‐Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.202001061

  日期：2020.10.22

  effectively the one-pot sequential double hydrosilylation of challenging -unsaturated secondary and tertiary amides to afford in a controlled and straightforward way the corresponding reduced products, that is to say the related secondary and tertiary amides and amines. The catalytic hydrosilylations of the conjugated amides described herein proceeded in good yields and high chemoselectivities. The

  单一且可接近的阳离子铱III金属环有效地催化具有挑战性的α-不饱和仲酰胺和叔酰胺的一锅顺序双氢化硅烷化，以可控且直接的方式提供相应的还原产物，即相关的仲和叔酰胺和胺。本文所述的共轭酰胺的催化氢化硅烷化以良好的产率和高化学选择性进行。通过使用对照实验、质谱和最先进的核磁共振分析，已观察到关键的烯醇甲硅烷基酯，即甲硅烷基乙烯酮胺中间体。