1,3-bis(thiophen-2-ylmethyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,3-bis(thiophen-2-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(2-thiophenemethyl)urea；N,N'-bis-[2]thienylmethyl-urea；N,N'-Bis-[2]thienylmethyl-harnstoff
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 252.361
• InChiKey: BTDISROZLFXCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -25.0~150.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 1,3-bis(thiophen-2-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和甲硅烷基胺合成尿素衍生物

  摘要：

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201900058

文献信息

• Amine‐Responsive Disassembly of Au ^I –Cu ^I Double Salts for Oxidative Carbonylation
  作者：Yanwei Cao、Jian‐Gong Yang、Yi Deng、Shengchun Wang、Qi Liu、Chaoren Shen、Wei Lu、Chi‐Ming Che、Yong Chen、Lin He

  DOI：10.1002/anie.201914089

  日期：2020.1.27

  A sensitive amine-responsive disassembly of self-assembled AuI -CuI double salts was observed and its utilization for the synergistic catalysis was enlightened. Investigation of the disassembly of [Au(NHC)2 ][CuI2 ] revealed the contribution of Cu-assisted ligand exchange of N-heterocyclic carbene (NHC) by amine in [Au(NHC)2 ]+ and the capacity of [CuI2 ]- on the oxidative step. By integrating the

  观察到自组装的AuI-CuI复盐的敏感的胺反应分解，并启发了其在协同催化中的应用。对[Au（NHC）2] [CuI2]的分解研究表明，胺在[Au（NHC）2] +中的铜辅助配位交换了N-杂环卡宾（NHC）和[CuI2]的容量-在氧化步骤上。通过整合编码在d10金属配合物的响应行为和固有催化功能中的暗示信息，开发了一种用于胺的氧化羰基化的催化剂。该方法的优势已在温和的反应条件和明显扩大的范围上得到了明显体现（51个实例）。伯胺和空间仲胺都可以用作底物。金和铜中心的协同反应
• Visible light-promoted synthesis of ureas and formamides from amines and CO₂
  作者：Qian Zhang、Jing Hou、Yan Huang、Le-wu Zhan、Bin-dong Li

  DOI：10.1039/d2cc00572g

  日期：——

  A divergent visible-light-induced Ph3P-promoted method for the synthesis of ureas and formamides from amines and CO2 is reported. Without external additions, a range of ureas could be directly accessed under ambient temperature and pressure. Using triisopropylsilanethiol as the hydrogen source, formamides could be produced.

  报道了一种由胺和CO 2合成脲和甲酰胺的发散可见光诱导的Ph 3 P 促进方法。在没有外部添加的情况下，可以在环境温度和压力下直接获取一系列尿素。使用三异丙基硅烷硫醇作为氢源，可以生产甲酰胺。
• [EN] METHOD FOR CATALYTICALLY ACTIVATING CARBON DIOXIDE AS CARBONYLATION REAGENT WITH INORGANIC SULFUR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACTIVATION CATALYTIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE EN TANT QUE RÉACTIF DE CARBONYLATION AVEC DU SOUFRE INORGANIQUE<br/>[ZH] 无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法
  申请人：UNIV INNER MONGOLIA TECHNOLOGY

  公开号：WO2022135355A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供了一种无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法，该方法中二氧化碳在H2S和碱的存在下能够替代有毒有害羰基化试剂合成含羰基精细化学品。所述的方法具有较高的原子经济性，能够减少副产物的产生。
• Manganese catalyzed urea and polyurea synthesis using methanol as C1 source
  作者：Jiaxin Guo、Jun Tang、Hui Xi、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.08.011

  日期：2023.4

  The manganese-catalyzed dehydrogenative coupling between methanol and amines for the synthesis of ureas and polyureas is described. Importantly, catalytic efficiency can be improved by the newly synthesized MACHO ligands. Furthermore, this highly atom-economical protocol demonstrates a broad substrate scope with good functional group tolerance, producing H2 as the sole byproduct. Mechanistic studies

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。
• Aminomethylation of Thiophene. II. The Intermediate N-(2-Thenyl)-formaldimines and their Reactions
  作者：Howard D. Hartough、Seymour L. Meisel、Emil Koft、John W. Schick

  DOI：10.1021/ja01192a013

  日期：1948.12