壬-3-烯-1-胺 | 150171-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 壬-3-烯-1-胺
• 英文名称: 3-nonenylamine
• 英文别名: Non-3-en-1-amine
• CAS: 150171-97-4
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: KRMSJPQILNAVKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-3-烯-1-胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-((3R,4S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyloctyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉酰胺镍催化未活化烯烃的区域和非对映选择性 γ,δ-芳基烷基化

  摘要：

  开发了一种喹啉酰胺镍催化的高烯丙基胺与芳基碘化物和有机锌化合物的 γ,δ-芳基烷基化反应。可裂解的喹啉酰胺导向基团有利于五元镍环的稳定，并使非活化烯烃的二碳官能化具有优异的区域选择性、化学选择性和非对映选择性。与内部烯烃的反应立体定向地进行，提供具有两个邻位立体中心的有价值的γ-烷基-δ-芳基取代的胺。底物的范围和协议的实用性已得到彻底研究。

  DOI：

  10.1055/a-2192-7085
• 作为产物：
  描述：

  3-nonene-1-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 壬-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  喹啉酰胺镍催化未活化烯烃的区域和非对映选择性 γ,δ-芳基烷基化

  摘要：

  开发了一种喹啉酰胺镍催化的高烯丙基胺与芳基碘化物和有机锌化合物的 γ,δ-芳基烷基化反应。可裂解的喹啉酰胺导向基团有利于五元镍环的稳定，并使非活化烯烃的二碳官能化具有优异的区域选择性、化学选择性和非对映选择性。与内部烯烃的反应立体定向地进行，提供具有两个邻位立体中心的有价值的γ-烷基-δ-芳基取代的胺。底物的范围和协议的实用性已得到彻底研究。

  DOI：

  10.1055/a-2192-7085

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• Aza- and oxacarbonylations of allyl phosphates catalyzed by rhodium carbonyl cluster. Selective synthesis of β, γ-unsaturated amides, esters, and acids
  作者：Yasushi Imada、Ou Shibata、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83025-q

  日期：1993.6

  Rhodium-catalyzed carbonylation of allyl phosphates under CO (20 atm) at 50°C proceeds very efficiently in the presence of amines, alcohols, and water to give the corresponding β,γ-unsaturated amides, esters, and acids, respectively. These carbonylations occur with high regioselectivity at the less substituted carbon of allyl unit to give linear β,γ-unsaturated acid derivatives.

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。