6-fluoro-2-(3-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(3-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-[3-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₄H₁₅F₂N₅
• 分子量: 411.413
• InChiKey: OJIWNXRQHDHGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚-3-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-fluoro-2-(3-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效BACE1抑制剂的设计，合成和SAR分析：阿尔茨海默氏病的潜在先导药物候选物

  摘要：

  我们已经确定，带有咪唑和吲哚基的有效间苯二甲酸衍生物是有效的β-分泌酶抑制剂。通过FRET（荧光共振能量转移）和基于细胞的（ELISA）分析法测定，最有效的类似物显示出BACE1（β-分泌酶裂解酶）的纳摩尔浓度低。我们的设计策略遵循传统的SAR方法，并基于先前报道的衍生自间苯二甲酸I的羟乙烯过渡态抑制剂的分子建模研究得到了支持。在FRET分析中，最有效的化合物10a的BACE1的IC 50值为75 nM，并且具有细胞活性，EC50值为0.81μM。另一方面，化合物11b被发现是基于细胞的测定中最有效的化合物，EC 50值为0.29μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.021