methyl 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-7-hydroxydodeca-2,8-diynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-7-hydroxydodeca-2,8-diynoate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-12-(oxan-2-yloxy)dodeca-2,8-diynoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: OUWZDXDRDZJOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃	1-(tetrahydropyranyloxy)-4-pentyn	62992-46-5	C10H16O2	168.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-7-oxododeca-2,8-diynoate	263367-89-1	C18H24O5	320.386

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-7-hydroxydodeca-2,8-diynoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-7-oxododeca-2,8-diynoate
  参考文献：
  名称：

  戊炔酮和己酮的阴离子环化：获得呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 、 methyl 6-formyl-hex-2-ynoate 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到methyl 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]-7-hydroxydodeca-2,8-diynoate
  参考文献：
  名称：

  戊炔酮和己酮的阴离子环化：获得呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n

文献信息

• Anionic Cyclizations of Pentynones and Hexynones: Access to Furan and Pyran Derivatives
  作者：Thomas Nicola、Ralf Vieser、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n

  日期：2000.2

  pentynones 8a-f undergo anionic addition reactions of the resulting enolate species to the alkyne moiety and afford the 2,5-disubstituted furans 10a-f in yields ranging from 10-91%. The proposed mechanism involves the 2-methylene-dihydrofurans 11 as intermediates which tautomerize to yield the observed products. In the case of the α-picolyl derivative 8g both possible enolates 12 and 13 are formed which are

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。