2-(9,9,10,10-tetradeuteriododec-4-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(9,9,10,10-tetradeuteriododec-4-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(9,9,10,10-Tetradeuteriododec-4-ynoxy)oxane；2-(9,9,10,10-tetradeuteriododec-4-ynoxy)oxane
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 270.392
• InChiKey: RUSRYSAUUWLHGL-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9,10,10-tetradeuteriododec-4-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 2-(9,9,10,10-tetradeuteriododecyl-1-oxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450化合物I在脂肪酸氧化中的速率控制异构化

  摘要：

  KIE事件：细胞色素P450 119对脂肪酸的羟基化作用化合物I在缓冲液中没有分子间动力学同位素效应（KIE），并且随着链长的增加速率增加（见图）。与甘油一起，月桂酸的反应速率增加，并且显示出KIE。该机理涉及脂肪酸与化合物I的不可反应的复合物的可逆形成以及其异构化为反应性的复合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103170
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetradeuterio-1-heptanol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 2-(9,9,10,10-tetradeuteriododec-4-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions

  摘要：

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2959