8-amino[1''-(N''-dansyl)-4''-aminobutyl]-5'-(1-aziridinyl)-5'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 8-amino[1''-(N''-dansyl)-4''-aminobutyl]-5'-(1-aziridinyl)-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-amino[1"-(N"-dansyl)-4"-aminobutyl]-5'-(1-aziridinyl)-5'-deoxy adenosine；N-[4-[[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aziridin-1-ylmethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-8-yl]amino]butyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₂₈H₃₇N₉O₅S
• 分子量: 611.725
• InChiKey: VGZRGCLUYTZVPR-ZCIWVVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 175.5h， 生成 8-amino[1''-(N''-dansyl)-4''-aminobutyl]-5'-(1-aziridinyl)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 甲基转移酶和 DNA 序列特异性标记的新型荧光辅助因子的设计

  摘要：

  DNA 的序列特异性标记对于 DNA 的分析和功能研究非常重要。我们提出了一种新的 DNA 序列特异性标记方法，该方法使用新设计的荧光辅因子用于来自栖热菌 (M.TaqI) 的 DNA 甲基转移酶。自然地，M.TaqI 催化双链 5'-TCGA-3' DNA 序列中腺嘌呤的环外氨基亲核攻击辅助因子 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (AdoMet) 的甲基，导致甲基组转移。用于共价标记 DNA 的新型荧光辅因子的设计基于三个标准：(1) 用氮丙啶残基替换天然辅因子 AdoMet 的甲硫氨酸侧链导致 M.TaqI 催化的亲核开环和偶联将整个核苷转化为 DNA。(2) 腺苷部分是辅助因子结合的分子锚。(3) 通过柔性接头将荧光团连接到腺苷部分的 8 位不会阻止辅因子结合。根据这些标准，合成了新的荧光辅因子 8-氨基[1''-(N''-丹磺酰基)-4''-氨基丁基]-5'-(1-氮丙啶基)-5'-脱氧腺苷

  DOI：

  10.1021/ja021106s

文献信息

• NEW COFACTORS FOR METHYLTRANSFERASES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1102781B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• Design of a New Fluorescent Cofactor for DNA Methyltransferases and Sequence-Specific Labeling of DNA
  作者：Goran Pljevaljcic、Marc Pignot、Elmar Weinhold

  DOI：10.1021/ja021106s

  日期：2003.3.1

  binding. (3) Attachment of a fluorophore via a flexible linker to the 8-position of the adenosyl moiety does not block cofactor binding. According to these criteria the new fluorescent cofactor 8-amino[1''-(N''-dansyl)-4''-aminobutyl]-5'-(1-aziridinyl)-5'-deoxyadenosine (3) was synthesized. 3 binds about 4-fold better than the natural cofactor AdoMet to M.TaqI and is coupled with a short duplex oligodeoxynucleotide

  DNA 的序列特异性标记对于 DNA 的分析和功能研究非常重要。我们提出了一种新的 DNA 序列特异性标记方法，该方法使用新设计的荧光辅因子用于来自栖热菌 (M.TaqI) 的 DNA 甲基转移酶。自然地，M.TaqI 催化双链 5'-TCGA-3' DNA 序列中腺嘌呤的环外氨基亲核攻击辅助因子 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (AdoMet) 的甲基，导致甲基组转移。用于共价标记 DNA 的新型荧光辅因子的设计基于三个标准：(1) 用氮丙啶残基替换天然辅因子 AdoMet 的甲硫氨酸侧链导致 M.TaqI 催化的亲核开环和偶联将整个核苷转化为 DNA。(2) 腺苷部分是辅助因子结合的分子锚。(3) 通过柔性接头将荧光团连接到腺苷部分的 8 位不会阻止辅因子结合。根据这些标准，合成了新的荧光辅因子 8-氨基[1''-(N''-丹磺酰基)-4''-氨基丁基]-5'-(1-氮丙啶基)-5'-脱氧腺苷