(N-methyl-5-fluoro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (N-methyl-5-fluoro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol
• 英文别名: (N-Methyl-5-fluoro-1H-benzimidazole-2-yl)-methanol；(5-fluoro-1-methylbenzimidazol-2-yl)methanol
• 化学式: C₉H₉FN₂O
• 分子量: 180.182
• InChiKey: UBMWVWSUCLKSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (N-methyl-5-fluoro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206