methyl 4-(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 4-(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: JTNKHASPPPDMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-(6-Fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-1,2,4-三唑杂化化合物：合成、抗念珠菌活性和细胞毒性评估

  摘要：

  由于对抗真菌剂的需求不断增长，我们合成了一个新系列 2-((5-(4-(5-取代-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-4-取代-4H-1,2,4 -triazol-3-yl)thio)-1-（取代苯基）ethan-1-one 衍生物，针对念珠菌物种进行了测试。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HR-MS光谱对合成的化合物进行表征和阐明。通过肉汤微稀释方法筛选合成的化合物对念珠菌属的体外抗念珠菌活性。最终化合物的体外细胞毒性作用通过 MTT 测定确定。微生物研究表明，化合物 5m、5o、5r、5t、5y、5ab 和 5ad 具有良好的抗真菌特性。化合物5w是活性最强的衍生物，其抗真菌活性与对照药物酮康唑和氟康唑相当。化合物5m、5o、5r、5w、5y、5ab和5ad的细胞毒性评价表明，化合物5w和5ad是最小的细胞毒性剂。通过 LC-MS-MS 方法观察这两种化合物对麦角甾醇生物合成

  DOI：

  10.3390/molecules22040507
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 methyl 4-(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-1,2,4-三唑杂化化合物：合成、抗念珠菌活性和细胞毒性评估

  摘要：

  由于对抗真菌剂的需求不断增长，我们合成了一个新系列 2-((5-(4-(5-取代-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-4-取代-4H-1,2,4 -triazol-3-yl)thio)-1-（取代苯基）ethan-1-one 衍生物，针对念珠菌物种进行了测试。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HR-MS光谱对合成的化合物进行表征和阐明。通过肉汤微稀释方法筛选合成的化合物对念珠菌属的体外抗念珠菌活性。最终化合物的体外细胞毒性作用通过 MTT 测定确定。微生物研究表明，化合物 5m、5o、5r、5t、5y、5ab 和 5ad 具有良好的抗真菌特性。化合物5w是活性最强的衍生物，其抗真菌活性与对照药物酮康唑和氟康唑相当。化合物5m、5o、5r、5w、5y、5ab和5ad的细胞毒性评价表明，化合物5w和5ad是最小的细胞毒性剂。通过 LC-MS-MS 方法观察这两种化合物对麦角甾醇生物合成

  DOI：

  10.3390/molecules22040507

文献信息

• Synthesis and Antifungal Potential of Some Novel Benzimidazole-1,3,4-Oxadiazole Compounds
  作者：Ahmet Çağrı Karaburun、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Özlem Atlı、Ali Savaş Koparal、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules24010191

  日期：——

  this paper, a series of benzimidazole-oxadiazole compounds were synthesized and subjected to antifungal activity evaluation. In vitro activity assays indicated that some of the compounds exhibited moderate to potent antifungal activities against tested Candida species when compared positive control amphotericin B and ketoconazole. The most active compounds 4h and 4p were evaluated in terms of inhibitory

  由于对现有药物的耐药性增加，发现具有明确作用机制的新型抗念珠菌剂可能是一种针对多种致病真菌菌株的理性主义方法。为支持这一假设，本文合成了一系列苯并咪唑-恶二唑化合物，并对其进行了抗真菌活性评价。体外活性测定表明，当与阳性对照两性霉素 B 和酮康唑进行比较时，一些化合物对测试的念珠菌种类表现出中等至强效的抗真菌活性。最活跃的化合物 4h 和 4p 通过 LC-MS-MS 方法在麦角甾醇生物合成的抑制活性方面进行评估，并确定它们依赖于抑制麦角甾醇合成浓度。
• New Benzimidazole-1,2,4-Triazole Hybrid Compounds: Synthesis, Anticandidal Activity and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Hülya Karaca Gençer、Ulviye Acar Çevik、Serkan Levent、Begüm Sağlık、Büşra Korkut、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Yusuf Öztürk

  DOI：10.3390/molecules22040507

  日期：——

  and 5ad possess a good antifungal profile. Compounds 5w was the most active derivative and showed comparable antifungal activity to those of reference drugs ketoconazole and fluconazole. Cytotoxicity evaluation of compounds 5m, 5o, 5r, 5w, 5y, 5ab and 5ad showed that compounds 5w and 5ad were the least cytotoxic agents. Effects of these two compounds against ergosterol biosynthesis were observed by

  由于对抗真菌剂的需求不断增长，我们合成了一个新系列 2-((5-(4-(5-取代-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-4-取代-4H-1,2,4 -triazol-3-yl)thio)-1-（取代苯基）ethan-1-one 衍生物，针对念珠菌物种进行了测试。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HR-MS光谱对合成的化合物进行表征和阐明。通过肉汤微稀释方法筛选合成的化合物对念珠菌属的体外抗念珠菌活性。最终化合物的体外细胞毒性作用通过 MTT 测定确定。微生物研究表明，化合物 5m、5o、5r、5t、5y、5ab 和 5ad 具有良好的抗真菌特性。化合物5w是活性最强的衍生物，其抗真菌活性与对照药物酮康唑和氟康唑相当。化合物5m、5o、5r、5w、5y、5ab和5ad的细胞毒性评价表明，化合物5w和5ad是最小的细胞毒性剂。通过 LC-MS-MS 方法观察这两种化合物对麦角甾醇生物合成