Ethyl [1,1-difluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-phenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl [1,1-difluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-phenylphosphinate
• 英文别名: 5-[[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]-difluoromethyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂NO₆P
• 分子量: 385.261
• InChiKey: QSFKDARHCRVKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl hydrogen phenylphosphonite 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 Ethyl [1,1-difluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于抗体催化的有机磷神经毒剂水解的α，α-二氟次膦酸酯半抗原。

  摘要：

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

文献信息

• Design and Synthesis of anα,α-Difluorophosphinate Hapten for Antibody-Catalyzed Hydrolysis of Organophosphorus Nerve Agents
  作者：Philippe Vayron、Pierre-Yves Renard、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

  日期：2000.3.17

  to the safe neutralization of organophosphorus chemical weapons, we designed a hapten to elicit catalytic antibodies with phosphatase activity. Here we report the synthesis of this alpha,alpha-difluorophosphinate hapten 6. Various methods for the introduction of the key alpha,alpha-difluoromethyl feature into the phosphinate hapten are discussed. The best results were obtained with the electrophilic

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。