(S)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enyl tosylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enyl tosylacetate
• 英文别名: [(1S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclohex-2-en-1-yl] 2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅SSi
• 分子量: 480.741
• InChiKey: PMKRKJGNQQYEJW-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰乙酸 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 (S)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enyl tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement

  摘要：

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.073

文献信息

• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.