4-bromo-2-(methylthio)-N-(2-methylpyrimidinyl)-5-pyrimidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-bromo-2-(methylthio)-N-(2-methylpyrimidinyl)-5-pyrimidinecarboxamide
• 英文别名: 4-bromo-2-methylthio-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamide；4-bromo-2-methylsulfanyl-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₅OS
• 分子量: 340.203
• InChiKey: NAAOBKBMBPHXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(methylthio)-N-(2-methylpyrimidinyl)-5-pyrimidinecarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-4-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-2-[5,5-dideutero-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶甲酰胺衍生物及其制备方法、组合物、制 剂和用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，涉及嘧啶甲酰胺衍生物及其制备方法、组合物、制剂和用途。具体而言，本发明公开了一种如式I所示的化合物或其衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地为氢原子或氘原子，且R1～R6中的至少一个为氘原子。该化合物或其衍生物具有良好的PDE‑5抑制活性、优异的药动学性能以及较低的毒副作用，适合于开发成用于预防和/或治疗高血压和/或阴茎勃起功能障碍等疾病的药物。

  公开号：

  CN109553607B
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methylthio-5-pyrimidineformyl chloride 、 2-甲胺基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2-(methylthio)-N-(2-methylpyrimidinyl)-5-pyrimidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶甲酰胺衍生物及其制备方法、组合物、制 剂和用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，涉及嘧啶甲酰胺衍生物及其制备方法、组合物、制剂和用途。具体而言，本发明公开了一种如式I所示的化合物或其衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地为氢原子或氘原子，且R1～R6中的至少一个为氘原子。该化合物或其衍生物具有良好的PDE‑5抑制活性、优异的药动学性能以及较低的毒副作用，适合于开发成用于预防和/或治疗高血压和/或阴茎勃起功能障碍等疾病的药物。

  公开号：

  CN109553607B

文献信息

• 艾瓦那非
  申请人：苏州永健生物医药有限公司

  公开号：CN103483323B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种艾瓦那非中间体A和中间体B，以及艾瓦那非中间体A、B和艾瓦那非的合成方法。艾瓦那非的合成方法包括如下步骤：式（I）化合物在-10～5℃时与2-甲胺基嘧啶反应得艾瓦那非中间体A；然后在0～3℃时与3-氯-4-甲氧基苄胺搅拌反应0.2～0.4小时得艾瓦那非中间体B；将艾瓦那非中间体B与L-脯氨醇在室温条件下搅拌反应18～22小时得艾瓦那非。其中艾瓦那非中间体A和B，以及式（I）化合物的结构式如下：本发明的艾瓦那非中间体A、B结构简单，产品质量好；合成方法的成本低；整个过程的合成路线短，反应步骤少，不仅缩短了反应时间，还提高了艾瓦那非中间体A、B以及艾瓦那非的收率和纯度。