(9Z)-N-(fur-3-ylmethyl)hexadec-9-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z)-N-(fur-3-ylmethyl)hexadec-9-enamide
• 英文别名: (Z)-N-(furan-3-ylmethyl)hexadec-9-enamide
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: DYTAZLRAKOVACJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈油酸 、 3-呋喃基甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(9Z)-N-(fur-3-ylmethyl)hexadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  Characterization of an anandamide degradation system in prostate epithelial PC-3 cells: synthesis of new transporter inhibitors as tools for this study

  摘要：

  阿南äd胺（anandamide）的反应终止于载体介导的转运，随后由克隆的脂肪酸酰胺水解酶（fatty acid amidohydrolase，FAAH）催化解构。在此研究中，我们提供了生化数据，展示了人类前列腺中阿南äd胺的摄取过程以及FAAH的表达。 阿南äd胺在PC-3细胞中通过可饱和且温度依赖的过程积累。通过在大麻素和香草素拮抗剂存在下研究阿南äd胺的摄取动力学，得出明显的参数：K_m=4.7±0.2 μM和V_max=3.3±0.3 pmol min⁻¹ (10⁶ cells)⁻¹。 阿南äd胺的积累被先前鉴定的阿南äd胺转运体抑制剂（如AM404、UCM707和VDM11）中度抑制，但不受其他脂质转运系统抑制剂（苯丙氨酸或维拉帕米）的影响，且未被FAAH抑制剂甲基花生四烯酰氟磷酸酯显著影响。 通过Western blot分析其表达并测定FAAH活性，证实了PC-3细胞中FAAH的存在。 为了进一步研究假设载体的结构需求，我们合成了结构各异的化合物1–8，并评估了它们作为摄取抑制剂的能力。它们在PC-3细胞中显示出不同的抑制能力，其中(9Z,12Z)-N-(呋喃-3-基甲基)十八碳-9,12-二烯酰胺（4，UCM119）效力最高，最大抑制率为49%，IC₅₀值为11.3±0.5 μM。 总之，PC-3细胞拥有一个完整的由摄取过程和FAAH酶组成的阿南äd胺失活系统。这些结果提示了阿南äd胺在前列腺中可能的生理功能，进一步巩固了内源性大麻素系统作为神经内分泌调节器的作用。 British Journal of Pharmacology (2004) 141, 457–467. doi:10.1038/sj.bjp.0705628

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0705628