Ohira-Bestmann Reagent

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Ohira-Bestmann Reagent
• 英文别名: dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate；Bestmann-Ohira Reagent；Dimethyl (2-oxopropanimidoyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-1-iminopropan-2-one
• 化学式: C₅H₁₀NO₄P
• 分子量: 179.112
• InChiKey: PKSXFTVEZFXANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ohira-Bestmann Reagent 、 4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以27%的产率得到4-(2-丙炔基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE beta-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES Beta-LACTAMASES DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013149136A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Ohira-Bestmann Reagent
  参考文献：
  名称：

  Systematic replacement of amides by 1,4-disubstituted[1,2,3]triazoles in Leu-enkephalin and the impact on the delta opioid receptor activity

  摘要：

  Using Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition in a mixed classical organic phase and solid phase peptide synthesis approach, we synthesized four analogs of Leu-enkephalin to systematically replace amides by 1,4-disubstituted[1,2,3] triazoles. The peptidomimetics obtained were characterized by competitive binding, contractility assays and ERK1/2 phosphorylation. The present study reveals that the analog bearing a triazole between Phe and Leu retains some potency, more than all the others, suggesting that the hydrogen bond acceptor capacity of the last amide of Leu-enkephalin is essential for the biological activity of the peptide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.020
• 作为试剂：
  描述：

  4-丙氧基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 Ohira-Bestmann Reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-4-ethynyl-1-propoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  揭示了新型苯并呋喃衍生物。这些衍生物具有S1P1受体活性和/或疾病修饰活性，并可用于治疗与动物和/或人类的免疫、血管和神经系统相关的疾病或症状。

  公开号：

  WO2014063199A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Kendomycin and Its Analogues
  作者：Kyosuke Tanaka、Hiroshi Matsuyama、Masahito Watanabe、Yukiko Fujimori、Kodai Ishibashi、Tomohiro Ozawa、Tomoharu Sato、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo5015273

  日期：2014.11.7

  Ansa compounds are gifts from microbes with intriguing molecular structures and highly potent bioactivities. One of the ansa compounds, kendomycin, has an oxa-metacyclophane skeleton with a quinone methide core and a fully substituted tetrahydropyran ring. Beyond a common synthetic strategy for construction of the ansa skeleton (i.e., elongation of an alkyl chain from an aromatic core followed by macrocyclization)

  Ansa化合物是来自微生物的礼物，具有令人感兴趣的分子结构和高度有效的生物活性。其中一种ansa化合物，kendomycin，具有一个oxa-metacyclophane骨架，该骨架带有一个甲基苯醌核心和一个完全取代的四氢吡喃环。除了构建ansa骨架的通用合成策略（即从芳香核中延伸出烷基链，然后进行大环化）之外，我们还挑战了通过同时进行大环化和苯并环烷化（使用分子内Dötz苯并环构法）来构建ansa骨架的新方法）。了解各种Fischer型ω-炔氧基铬卡宾配合物与Kendomycin类似物的合成反应，可以实现Kendomycin的总合成。对结构-活性关系的研究表明，需要具有抗菌活性的ansa骨架。因此，我们设想这种分子内Dötz苯环将使具有重要生物活性潜力的ansa化合物发生多样化的合成。
• Synthesis of 3′-triazoyl-dinucleotides as precursors of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues
  作者：Marco Santarem、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Guillaume Laisné、Maryline Chemama、Jean-Philippe Herbeuval、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.027

  日期：2014.8

  We report here the synthesis of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues containing a 1,2,3-triazole ring instead of the ribose-amino acid ester bond. The 1,2,3-triazole ring is generated by dipolar cycloaddition of alkyne Phe and Leu analogues to 3′-azido-3′-deoxyadenosine via the CuI-catalysed Huisgen, Meldal, Sharpless 1,3-cycloaddition. The corresponding triazoyl pdCpA dinucleotides, obtained

  我们在这里报告了稳定的Phe-tRNA Phe和Leu-tRNA Leu类似物的合成，该类似物含有1,2,3-三唑环而不是核糖-氨基酸酯键。1,2,3-三唑环是通过炔I Phe和Leu类似物的偶极环加成反应通过Cu I催化的Huisgen，Maldal，Sharpless 1,3-环加成反应生成的3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷。通过经典的亚磷酰胺化学方法获得的相应的三唑基pdCpA二核苷酸被酶促连接到22-nt或74-nt RNA上，产生稳定的Phe-tRNA Phe分别包含受体茎或完整tRNA部分的类似物。这些分子代表有用的工具，用于研究RNA和氨基酸部分在稳定氨酰tRNA /蛋白质复合物中的作用。
• Construction of the highly oxidized bicyclo[3.2.1]octane CD ring system of aconitine <i>via</i> a late stage enyne cycloisomerization
  作者：Xiao-Han Zhou、Ying Liu、Rui-Jie Zhou、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1039/c8cc06819d

  日期：——

  A strategy for synthesizing the highly oxidized bicyclo[3.2.1]octane CD rings of aconitine is reported. The key features of the synthesis include a ring-closing metathesis to form the C-ring as well as the application of a ruthenium-catalysed enyne cycloisomerization to assemble the bridged CD ring system of aconitine.

  报道了乌头碱高度氧化的双环[3.2.1]辛烷CD环的合成策略。合成的关键特征包括形成C环的闭环复分解反应，以及钌催化的烯炔环异构化的应用，以组装乌头碱的桥连CD环系统。
• Structural analysis of the active sites of dihydrofolate reductase from two species of Candida uncovers ligand-induced conformational changes shared among species
  作者：Janet L. Paulsen、Kishore Viswanathan、Dennis L. Wright、Amy C. Anderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.008

  日期：2013.3

  development of potent and selective antifolates effective against dihydrofolate reductase. Crystal structure analysis suggested that an essential loop at the active site (Thr 58-Phe 66) differs from the analogous residues in the human enzyme, potentially providing a mechanism for achieving selectivity. In order to probe the role of this loop, we employed chemical synthesis, crystal structure determination

  一种针对病原体白色念珠菌和光滑念珠菌的新策略侧重于开发对二氢叶酸还原酶有效的强效选择性抗叶酸剂。晶体结构分析表明，活性位点 (Thr 58-Phe 66) 上的一个基本环不同于人类酶中的类似残基，这可能为实现选择性提供了一种机制。为了探索这个回路的作用，我们采用了化学合成、晶体结构测定和分子动力学模拟。这些分析的结果表明，环残基经历了配体诱导的构象变化，这在真菌和人类物种中是相似的。
• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。