(3S,11bR)-tert-butyl 3-isobutyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-2(11bH)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,11bR)-tert-butyl 3-isobutyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-2(11bH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,11bR)-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydropyrazino[2,1-a]isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: CNQHLDMYLHPQFM-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,11bR)-tert-butyl 3-isobutyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-2(11bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体富集的Dihydro-2 H-吡嗪的分子内环化立体选择性合成3-取代的四氢吡嗪并异喹啉。

  摘要：

  据报道，使用氢化三丁基锡介导的分子内自由基基团适当保护的2-取代的3,4-二氢吡嗪类化合物，可以制备3-取代的四氢吡嗪并异喹啉。这些化合物以单一对映体的形式获得，因为新生成的立体异构中心的相对构型是由原料中2-取代的碳的立体化学驱动的，而该原料又是天然存在的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol503431f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted Tetrahydropyrazinoisoquinolines via Intramolecular Cyclization of Enantiomerically Enriched Dihydro-2<i>H</i>-pyrazines
  作者：Gianna Reginato、Maria Pia Catalani、Bernardo Pezzati、Romano Di Fabio、Andrea Bernardelli、Ornella Curcuruto、Elisa Moro、Alfonso Pozzan、Alessandro Mordini

  DOI：10.1021/ol503431f

  日期：2015.2.6

  The preparation of 3-substituted tetrahydropyrazinoisoquinolines using the tributyltin hydride mediated intramolecular radical cyclization of suitably protected 2-substituted 3,4-dihydropyrazines is reported. The compounds are obtained as single enantiomers, as the relative configuration of the new generated stereogenic center is driven by the stereochemistry of the 2-substituted carbon in the starting

  据报道，使用氢化三丁基锡介导的分子内自由基基团适当保护的2-取代的3,4-二氢吡嗪类化合物，可以制备3-取代的四氢吡嗪并异喹啉。这些化合物以单一对映体的形式获得，因为新生成的立体异构中心的相对构型是由原料中2-取代的碳的立体化学驱动的，而该原料又是天然存在的氨基酸。