methyl 2-ethyl-3-cyanopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-cyanopropionate
• 英文别名: Methyl 2-(cyanomethyl)butanoate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: SAWIETIIGXNKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Furan-2-carbonyl)pentanenitrile 在 ruthenium trichloride 、 Amberlyst 15 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-ethyl-3-cyanopropionate
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化的3-烷基-4-（2-呋喃基）-4-氧代丁腈的氧化反应：2-烷基-3-氰基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00734-x

文献信息

• Old Yellow Enzyme-mediated reduction of β-cyano-α,β-unsaturated esters for the synthesis of chiral building blocks: stereochemical analysis of the reaction
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1039/c3cy20804d

  日期：——

  acid derivatives for foldamer chemistry applications. The stereochemical outcome of the biotransformations was carefully analysed by means of deuterium labeling experiments. The results of this analysis were employed to rationalise the effects of substrate-control on the stereoselectivity of a certain class of ene-reductase-mediated reduction reactions. A simple model was developed to describe the structural

  为了扩大这种反应在制备有机化学领域中的适用性，研究了贝克酵母和老黄酶介导的β-氰基-α，β-不饱和酯的碳-碳双键还原。对映选择性还原这些双官能化基板的合成显着性示出通过考虑饱和手性氰基酯转化为γ 2-用于折叠剂化学应用的氨基酸衍生物。通过氘标记实验仔细分析了生物转化的立体化学结果。该分析的结果被用来合理化底物控制对某类烯-还原酶介导的还原反应的立体选择性的影响。开发了一个简单的模型来描述OYE1-3酶结合位点内底物最佳排列的结构前提。
• Production of alkyl 6-aminocaproate
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06365770B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A process for making alkyl 6-aminocaproate by hydroformylating 3-pentenenitrile to produce 3-, 4-, and 5-formylvaleronitrile (FVN mixture), converting the FVN mixture to alkyl 3-, 4-, and 5-cyanovalerate by either oxidative esterification of the FVN mixture or oxidation of the FVN mixture followed by esterification; isolating alkyl 5-cyanovalerate; and hydrogenating the alkyl 5-cyanovalerate to produce alkyl 6-aminocaproate. The resulting alkyl 6-aminocaproate can be cyclized to produce caprolactam.

  一种制备烷基6-氨基己酸酯的方法，包括以下步骤：通过氢甲酰化3-戊烯腈制备3-、4-和5-甲酰基戊二腈（FVN混合物），通过FVN混合物的氧化酯化或氧化后酯化将FVN混合物转化为烷基3-、4-和5-氰基戊酸酯，分离烷基5-氰基戊酸酯，将烷基5-氰基戊酸酯加氢制备烷基6-氨基己酸酯。所得的烷基6-氨基己酸酯可以环化产生己内酰胺。
• Process for making 5-cyanovaleric acid, adipic acid or dimethyl adipate
  申请人：——

  公开号：US20030105348A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed in a process for making (1) a compound of the formula NC—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CO 2 R′, wherein R′ is H or C 1 to C 12 alkyl, or (2) adipic acid or (3) dimethyl adipate, using as the substrate, 3-pentenenitrile, (2) 3-pentenoic acid or methyl 3-pentenoate, respectively, by contacting the substrate with carbon monoxide and a nucleophile in the presence of a Group VIII metal, a selected ligand, and an acid promoter. The nucleophile, which (a) an alcohol or water, or (b) water or (c) methanol, respectively, in the presence of a Group VIII metal, preferably palladium, a selected phosphine ligand, and an acid promoter.

  公开了一种用于制造 (1) 式 NC-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO 2 R′，其中 R′是 H 或 C 1 至 C 12 烷基，或(2)己二酸或(3)己二酸二甲酯，分别以 3-戊烯腈、(2)3-戊烯酸或 3-戊烯酸甲酯为底物，在第八族金属、所选配体和酸促进剂存在下，使底物与一氧化碳和亲核剂接触。在第八族金属（最好是钯）、选定的膦配体和酸促进剂存在下，亲核物分别为(a)醇或水，或(b)水或(c)甲醇。
• PROCESS FOR MAKING 5-CYANOVALERIC ACID, ADIPIC ACID OR DIMETHYL ADIPATE
  申请人：——

  公开号：US20040162440A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Disclosed in a process for making (1) a compound of the formula NC—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CO 2 R′, wherein R′ is H or C 1 to C 12 alkyl, or (2) adipic acid or (3) dimethyl adipate, using as the substrate, 3-pentenenitrile, (2) 3-pentenoic acid or methyl 3-pentenoate, respectively, by contacting the substrate with carbon monoxide and a nucleophile in the presence of a Group VIII metal, a selected ligand, and an acid promoter. The nucleophile, which (a) an alcohol or water, or (b) water or (c) methanol, respectively, in the presence of a Group VIII metal, preferably palladium, a selected phosphine ligand, and an acid promoter.

  公开了一种用于制造 (1) 式 NC-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO 2 R′，其中 R′是 H 或 C 1 至 C 12 烷基，或(2)己二酸或(3)己二酸二甲酯，分别以 3-戊烯腈、(2)3-戊烯酸或 3-戊烯酸甲酯为底物，在第八族金属、所选配体和酸促进剂存在下，使底物与一氧化碳和亲核剂接触。在第八族金属（最好是钯）、选定的膦配体和酸促进剂存在下，亲核物分别为(a)醇或水，或(b)水或(c)甲醇。
• tROCESS FOR MAKING 5-CYANOVALERIC ACID, ADIPIC ACID OR DIMETHYL ADIDPATE
  申请人：E.I.Du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP1341751A1

  公开（公告）日：2003-09-10