3,4-dimethoxy-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzamide | 309951-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzamide
• CAS: 309951-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01355072
• 分子量: 262.265
• InChiKey: LZELTTNSPNYMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到3,4-dimethoxy-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型三甲氧基环衍生物作为BRD4抑制剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：用三甲氧基环合成的含溴结构域的蛋白4（BRD4）抑制剂是指一系列新的小分子抑制剂。当前，BRD4提供了作为癌症治疗靶标进行研究的潜力。根据以前的研究，设计了17种三甲氧基环衍生物作为新型BRD4抑制剂。 方法：所有这些新化合物都是通过酰胺反应合成的。它们的结构由1H NRM，13C NRM光谱和HRMS鉴定。通过MTT评估了新化合物的体外抗肿瘤活性。进行了分子对接研究来解释这些化合物与BRD4蛋白的结合相互作用。 结果：合成了一系列新型的三甲氧基环衍生物作为BRD4抑制剂，并通过测试其对HCT116，MCF-7，K562和KMS-1细胞系的抑制作用进行了筛选。大多数新合成的化合物对HCT116，MCF-7和K562细胞系表现出中等至良好的抑制活性，而另一些对KMS-1细胞系表现出抑制活性。 结论：化合物3g对乳腺癌（MCF-7），白血病（K562），多发性骨髓瘤（KMS-1）和结肠癌

  DOI：

  10.2174/1570180815666180322115056

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的BRD4小分子抑制剂、合成方法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107721975A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体为一种具有抗肿瘤活性的BRD4小分子抑制剂、合成方法及其应用。本发明的BRD4小分子抑制剂的结构式用通式(Ⅰ)表示：其中：R1、R2、R3独立地选自卤素、氢、烷氧基、芳香基或杂环中任一种；R4选自未取代或者取代的芳基、呋喃环基、噻唑基、三氮唑基、哌嗪基或者噻吩基，取代基为单取代、二取代或者三取代。本发明的小分子抑制剂的合成步骤短，环境污染小，可用于制备治疗、预防肿瘤的抗肿瘤药物。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of Novel Trimethoxy-ring Derivatives as BRD4 Inhibitors
  作者：Yan Yang、Zhiyi Yao

  DOI：10.2174/1570180815666180322115056

  日期：2018.12

  Background: Bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitors synthesized with trimethoxy-ring refer to a new series of small molecular inhibitors. Currently, BRD4 offers the potential for research as a cancer therapeutic target. Based on previous studies, 17 trimethoxy-ring derivatives were designed as novel BRD4 inhibitors. Methods: All these new compounds were synthesized via the amide reaction

  背景：用三甲氧基环合成的含溴结构域的蛋白4（BRD4）抑制剂是指一系列新的小分子抑制剂。当前，BRD4提供了作为癌症治疗靶标进行研究的潜力。根据以前的研究，设计了17种三甲氧基环衍生物作为新型BRD4抑制剂。 方法：所有这些新化合物都是通过酰胺反应合成的。它们的结构由1H NRM，13C NRM光谱和HRMS鉴定。通过MTT评估了新化合物的体外抗肿瘤活性。进行了分子对接研究来解释这些化合物与BRD4蛋白的结合相互作用。 结果：合成了一系列新型的三甲氧基环衍生物作为BRD4抑制剂，并通过测试其对HCT116，MCF-7，K562和KMS-1细胞系的抑制作用进行了筛选。大多数新合成的化合物对HCT116，MCF-7和K562细胞系表现出中等至良好的抑制活性，而另一些对KMS-1细胞系表现出抑制活性。 结论：化合物3g对乳腺癌（MCF-7），白血病（K562），多发性骨髓瘤（KMS-1）和结肠癌