5-bromo-2-(2-furyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-furyl)benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 6-bromo-2-(2-furanyl)-；6-bromo-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.093
• InChiKey: XYCSXVZWQFSQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanedithioate 、 4-溴邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5-bromo-2-(2-furyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二胺与 β-氧代二硫酯的 [4+1] 杂环化，布朗斯台德酸催化无金属一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  一种操作简单且用户友好的单锅多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基/杂芳基苯并咪唑，由易于获得且价格低廉的 1,2-苯二胺和 β-氧代二硫酯设计而成。由 Brønsted 酸 PTSA 引发的战略性 [4+1] 杂环化依赖于显着的缩合、环化和消除的多米诺骨牌序列。目前的方法可以在无溶剂和无金属条件下实现 NH/NH 功能化，从而产生多种苯并咪唑。反应顺利进行，以良好到极好的收率提供所需的产物，表现出克级能力和广泛的官能团耐受性。值得注意的是，该方法具有高度的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.069

文献信息

• Alunni Bistocchi; De Meo; Pedini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 9, p. 597 - 611
  作者：Alunni Bistocchi、De Meo、Pedini、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SANNIKOVA, V. M., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL., XARKOV, 1981, N 64, 26-29
  作者：SANNIKOVA, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• ALUNNI, BISTOCCHI, G.;DE, MEO, G.;PEDINI, M.;RICCI, A.;PITZURRA, M.;CAVAL+, FARMACO ED. SCI., 1982, 37, N 9, 597-611
  作者：ALUNNI, BISTOCCHI, G.、DE, MEO, G.、PEDINI, M.、RICCI, A.、PITZURRA, M.、CAVAL+

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted acid-catalyzed metal-free one-pot synthesis of benzimidazoles via [4+1] heteroannulation of ortho-phenylenediamines with β-oxodithioesters
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.069

  日期：——

  operationally simple and user-friendly one-pot domino protocol for the synthesis of 2-aryl/hetaryl benzimidazoles has been devised from easily available and inexpensive 1,2-phenylenediamines and βoxodithioesters. The strategic [4+1] heteroannulation initiated by Brønsted acid PTSA relies on remarkable domino sequence of condensation, cyclization, and elimination. The current approach enables N-H/N-H functionalization

  一种操作简单且用户友好的单锅多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基/杂芳基苯并咪唑，由易于获得且价格低廉的 1,2-苯二胺和 β-氧代二硫酯设计而成。由 Brønsted 酸 PTSA 引发的战略性 [4+1] 杂环化依赖于显着的缩合、环化和消除的多米诺骨牌序列。目前的方法可以在无溶剂和无金属条件下实现 NH/NH 功能化，从而产生多种苯并咪唑。反应顺利进行，以良好到极好的收率提供所需的产物，表现出克级能力和广泛的官能团耐受性。值得注意的是，该方法具有高度的化学和区域选择性。