1-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-O,O-dimethyl-methanephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-O,O-dimethyl-methanephosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-1,2-oxazol-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₂O₄P
• 分子量: 314.253
• InChiKey: YTXCCRQXJSDUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 对氟苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 反应 1.0h， 以77.6%的产率得到1-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-1-(4-fluorophenyl)-O,O-dimethyl-methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑基氨基和膦酸酯基团的氟化合物的合成及生物活性

  摘要：

  在不使用溶剂和催化剂的情况下，在超声辐射下，通过氟苯甲醛，3-氨基-5-甲基异恶唑和亚磷酸二烷基酯的反应，合成了一系列含有异恶唑基团的α-氨基（2或4）-氟苄基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR建立了它们的结构。生物测定测试表明，通过MTT方法，这些标题化合物在体外表现出中等的抗癌活性。4c的晶体结构已经通过X射线衍射确定。它在单斜晶系空间群P 2（1）/ n中结晶，单位晶胞参数为：a  = 0.9335（3），b  = 1.3067（4），c = 1.6552（6）nm，β  = 104.801（6）°，Z  = 4，V  = 1.9521（11）nm 3，D c  = 1.260 g / cm 3，μ  = 0.172 mm -1，F（000）= 784通过直接方法求解晶体结构，并用全矩阵最小二乘法将其最终值R  = 0.0524和wRwR  = 0.1592，反射9902（I

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.08.005

文献信息

• Synthesis and bioactivity of fluorine compounds containing isoxazolylamino and phosphonate groups
  作者：Baoan Song、Song Yang、Yanping Hong、Guoping Zhang、Linhong Jin、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.08.005

  日期：2005.10

  A series of α-amino (2, or 4)-fluorobenzyl-phosphonates containing isoxazole moiety were synthesized by the reaction of fluorobenzoaldehyde, 3-amino-5-methylisoxazole and dialkyl phosphite under unltrasound irradiation without solvent and catalyst. Their structures were established by elemental analysis, IR, 1H NMR and 13C NMR. The bioassay tests showed that these title compounds exhibit moderate anticancer

  在不使用溶剂和催化剂的情况下，在超声辐射下，通过氟苯甲醛，3-氨基-5-甲基异恶唑和亚磷酸二烷基酯的反应，合成了一系列含有异恶唑基团的α-氨基（2或4）-氟苄基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR建立了它们的结构。生物测定测试表明，通过MTT方法，这些标题化合物在体外表现出中等的抗癌活性。4c的晶体结构已经通过X射线衍射确定。它在单斜晶系空间群P 2（1）/ n中结晶，单位晶胞参数为：a  = 0.9335（3），b  = 1.3067（4），c = 1.6552（6）nm，β  = 104.801（6）°，Z  = 4，V  = 1.9521（11）nm 3，D c  = 1.260 g / cm 3，μ  = 0.172 mm -1，F（000）= 784通过直接方法求解晶体结构，并用全矩阵最小二乘法将其最终值R  = 0.0524和wRwR  = 0.1592，反射9902（I