N-(2-iodophenyl)-2-furamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-2-furamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₈INO₂
• mdl: MFCD00989835
• 分子量: 313.095
• InChiKey: YBUDEKREKNAHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-2-furamide 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(2-呋喃基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  替代苯并噻唑的有效和经济途径：2-卤代苯胺与金属硫化物的铜催化偶联和随后的缩合

  摘要：

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.200900486
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-呋喃羧酰胺 在 三溴化硼 、 Selectfluor 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到N-(2-iodophenyl)-2-furamide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化卤代硼化对 N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化：利用硼反应性实现高效的 C-卤键安装

  摘要：

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04628a

文献信息

• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Challenges associated with the synthesis of unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol: Intriguing substituent effects, their toxicological and chemopreventive implications
  作者：Chin Hui Kee、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Koichi Takeya、Hiroshi Morita、Salmaan Inayat Hussain、Kok Meng Chan、Pauline J. Wood、Michael D. Threadgill、Chuan Gee Lim、SeikWeng Ng、Jean Frédéric F. Weber、Noel F. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob00296h

  日期：——

  The syntheses of fourteen unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol revealed surprising complexity related to intriguing substituent effects with mechanistic implications. The unexpected cytotoxic and chemopreventive properties also seem to be substituent dependent. For example, although stilbene 15d (with a 4-methoxy substituent) showed cytotoxicity on HT29 colon cancer cells with an IC50 of 4.9 μM, the 3,4-dimethoxy derivative (15c) is inactive. It is interesting to observe that the 3,5-dimethoxy derivative (15e) showed remarkable chemopreventive activity in WRL-68 fetal hepatocytes, surpassing the gold standard, resveratrol. The resveratrol concentration needed to be 5 times higher than that of 15e to produce comparable elevation of NQO1.

  通过 Heck 反应协议合成的十四种不寻常的邻羧酰胺基二苯乙烯揭示了与具有机制含义的引人注目的取代基效应相关的惊人复杂性。意外的细胞毒性和化学预防特性似乎也依赖于取代基。例如，尽管具有 4-甲氧基取代基的二苯乙烯 15d 对 HT29 结肠癌细胞表现出细胞毒性，其 IC50 为 4.9 μM，但 3,4-二甲氧基衍生物（15c）无活性。有趣的是，观察到 3,5-二甲氧基衍生物（15e）在 WRL-68 胎肝细胞中表现出显著的化学预防活性，超过了黄金标准，白藜芦醇。需要比 15e 高 5 倍的白藜芦醇浓度才能产生可比较的 NQO1 升高。
• Intramolecular O‐arylation using nano‐magnetite supported <i>N</i> ‐heterocyclic carbene‐copper complex with wingtip ferrocene
  作者：Altafhusen Naikwade、Megha Jagadale、Dolly Kale、Shivanand Gajare、Prakash Bansode、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1002/aoc.5066

  日期：——

  Nano‐magnetite supported N‐heterocyclic carbene‐copper complex with wingtip ferrocene has been prepared via multi‐step procedure. The complex has been characterized by various analytical techniques such as fourier transform infrared (FT‐IR), fourier transform Raman (FT‐Raman), X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS), X‐ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample

  纳米磁铁矿负载的N-杂环卡宾-铜与翼尖二茂铁配合物已通过多步程序制备。该复合物具有多种分析技术的特征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（ TEM）和振动样品磁力计（VSM）分析。该复合物的催化活性已在异质条件下的邻碘苯胺的分子内芳基化中得到了利用。该复合物可以成功回收多达十二个连续循环。
• Assembly of Substituted 1<i>H</i>-Benzimidazoles and 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones via CuI/<scp>l</scp>-Proline Catalyzed Coupling of Aqueous Ammonia with 2-Iodoacetanilides and 2-Iodophenylcarbamates
  作者：Xiaoqiong Diao、Yuji Wang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9017183

  日期：2009.10.16

  CuI/l-proline catalyzed coupling of aqueous ammonia with 2-iodoacetanilides and 2-iodophenylcarbamates affords the aryl amination products at room temperature, which undergo in situ additive cyclization under acidic conditions or heating to give substituted 1H-benzimidazoles and 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones, respectively. A wide range of functional groups including ketone, nitro, iodo, bromo, and

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。
• Synthesis, Biological Evaluation of ortho-Carboxamidostilbenes as Potential Inhibitors of Hyperglycemic Enzymes, and Molecular Docking Study
  作者：Norhadi Mohamad、Yoong Hui Phua、Mohamad Hafizi Abu Bakar、Mohammad Tasyriq Che Omar、Habibah A. Wahab、Unang Supratman、Khalijah Awang、Mohamad Nurul Azmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131007

  日期：2021.12

  of ortho-carboxamidostilbenes derivatives were synthesized via Heck Coupling and screened for their α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential. The results indicated that all the synthesized compounds showed a substantial α-glucosidase inhibitory potential (IC50 between 3-78 µg/mL) compared to acarbose (IC50 = 16.14 ± 1.05 µg/mL) as the standard. In addition, the IC50 values against α-amylase

  通过 Heck Coupling 合成了一系列新的邻氨基芪衍生物，并筛选了它们的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。结果表明，与 作为标准的阿卡波糖 (IC 50 = 16.14 ± 1.05 µg/mL)相比，所有合成的化合物都显示出显着的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力 (IC 50在 3-78 µg/mL 之间)。此外，与标准药物阿卡波糖相比，α-淀粉酶的 IC 50值在 3-300 µg/mL 之间变化（IC 50  = 21.12 ± 0.29 µg/mL）。进行了计算机研究以了解活性化合物和酶之间的结合相互作用。结果表明，化合物显示的结合能图 5a - 5e 的范围分别为 -7.9 至 -9.0 和 -7.2 至 -8.5 kcal/mol 的人麦芽糖酶葡糖淀粉酶、ctMGAM（α-葡糖苷酶）和 α-淀粉酶的 C 端亚基。 ctMGAM中5d (IC 50 = 2.90 ± 0.58