N-(S)-(1-phenylethyl)trifluoromethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(S)-(1-phenylethyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 253.245
• InChiKey: OYIXZNZOPBAMIZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 N-(S)-(1-phenylethyl)trifluoromethanesulfonamide 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以33%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-N-(1-(2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C–H键活化作用，从醇氧化水平 直接酰化N-苄基三氟化物†

  摘要：

  描述了钯通过C–H键活化从醇氧化水平催化的N-苄基三氟化物的邻位酰化反应。这些转化已应用于多种底物，并且通常以优异的化学选择性水平和高官能团耐受性进行。

  DOI：

  10.1039/c3ob40140e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到N-(S)-(1-phenylethyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机分子的对映选择性氟化。I.碳负离子亲电，对映选择性氟化剂的合成研究。

  摘要：

  为了开发活性次甲基氟化物的亲电和对映选择性氟化的新方法，进行了初步实验。由D-苯基甘氨酸获得的N-甲苯磺酰基衍生物5用FClO3或稀F2气氟化，得到N-氟-N-甲苯磺酰基衍生物6。N-甲苯磺酰基或N-甲磺酰基-（S）-α-苯乙胺7或对8进行FClO3氟化反应，分别制得相应的N-氟衍生物10或11。使用上述N-氟试剂试图对一些次甲基化合物进行对映选择性氟化。当用10处理2-苄基-1-四氢萘酮/ KHMDS时，以53％的产率生产氟化四氢萘酮17，对映体过量（ee）为48％，可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1085

文献信息

• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。