t-butyl carbazate triphenylphosphine bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl carbazate triphenylphosphine bromide
• 英文别名: 1-(T-Butyloxycarbonyl)-2-triphenylphosphoniumhydrazine bromide；[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₂₆N₂O₂P
• mdl: MFCD04973132
• 分子量: 473.349
• InChiKey: VHUNYAIWJKGULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl carbazate triphenylphosphine bromide 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Boc-AzaAla-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  基于N-Boc-Aza1-二肽在肽合成中的应用的氮杂氨基酸扫描快速鉴定二级结构

  摘要：

  氮杂肽是一种肽类似物，其中一个或多个氨基酸残基的α-碳被氮原子取代，表现出采用β-转角构象的倾向。通过引入氮杂氨基酸残基作为 N-Boc-氮杂 (1)-二肽，现已开发出在固相上无外消旋化的氮杂肽合成通用方案。这种方法已通过六个 N-Boc-aza(1)-二肽的合成及其随后引入人降钙素基因相关肽 (hCGRP) 的 C 端肽片段的类似物得到验证。通过对此类拮抗剂肽进行氮杂-氨基酸扫描，合成了一组氮杂-hCGRP 类似物，以检查转角二级结构与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/ja039643f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 t-butyl carbazate triphenylphosphine bromide
  参考文献：
  名称：

  基于N-Boc-Aza1-二肽在肽合成中的应用的氮杂氨基酸扫描快速鉴定二级结构

  摘要：

  氮杂肽是一种肽类似物，其中一个或多个氨基酸残基的α-碳被氮原子取代，表现出采用β-转角构象的倾向。通过引入氮杂氨基酸残基作为 N-Boc-氮杂 (1)-二肽，现已开发出在固相上无外消旋化的氮杂肽合成通用方案。这种方法已通过六个 N-Boc-aza(1)-二肽的合成及其随后引入人降钙素基因相关肽 (hCGRP) 的 C 端肽片段的类似物得到验证。通过对此类拮抗剂肽进行氮杂-氨基酸扫描，合成了一组氮杂-hCGRP 类似物，以检查转角二级结构与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/ja039643f

文献信息

• Combination of <i>tert</i>-Butoxycarbonyl and Triphenylphosphonium Protecting Groups in the Synthesis of Substituted Hydrazines
  作者：Olga Tsubrik、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol0160856

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A new reagent for the systematic synthesis of substituted hydrazines is reported. Unlike previously developed reagents, this one contains only two protecting groups, thus providing a faster approach to multisubstituted derivatives. The selective introduction of alkyl and acyl groups is illustrated by a few examples, Also a new fast method for the deprotection of the triphenylphosphonium group is presented.
• Aza-Amino Acid Scan for Rapid Identification of Secondary Structure Based on the Application of <i>N</i>-Boc-Aza¹-Dipeptides in Peptide Synthesis
  作者：Rosa E. Melendez、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ja039643f

  日期：2004.6.1

  validated by the synthesis of six N-Boc-aza(1)-dipeptides and their subsequent introduction into analogues of the C-terminal peptide fragment of the human calcitonin gene-related peptide (hCGRP). By performing an aza-amino acid scan of such antagonist peptides, a set of aza-hCGRP analogues was synthesized to examine the relationship between turn secondary structure and biological activity.

  氮杂肽是一种肽类似物，其中一个或多个氨基酸残基的α-碳被氮原子取代，表现出采用β-转角构象的倾向。通过引入氮杂氨基酸残基作为 N-Boc-氮杂 (1)-二肽，现已开发出在固相上无外消旋化的氮杂肽合成通用方案。这种方法已通过六个 N-Boc-aza(1)-二肽的合成及其随后引入人降钙素基因相关肽 (hCGRP) 的 C 端肽片段的类似物得到验证。通过对此类拮抗剂肽进行氮杂-氨基酸扫描，合成了一组氮杂-hCGRP 类似物，以检查转角二级结构与生物活性之间的关系。