3,3'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid | 1261944-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3-Hydroxyphenyl)-2-hydroxybenzoic acid；2-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1261944-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: URLLGTHVKOMRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 、 3,3'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到IMD-biphenylB
  参考文献：
  名称：

  使用共价连接的 NF-κB 调节剂提高小分子免疫增强剂的佐剂性

  摘要：

  小分子免疫增强剂 (SMIP)，例如激活 Toll 样受体 (TLR) 7/8 的咪唑喹啉酮衍生物，具有作为疫苗佐剂和抗肿瘤剂的巨大潜力。然而，这些分子具有高生物利用度，由于佐剂毒性导致不可接受的全身炎症水平，从而极大地限制了它们的使用。为了应对这一挑战，我们在这里报告了新型咪唑喹啉酮-NF-κB 免疫调节剂二聚体的设计和合成。采用体外检测，我们筛选了合成二聚体的精选文库，并选择了可行的候选物用于进一步的体内试验实验。使用卵清蛋白作为模型抗原，我们给小鼠接种疫苗并证明这些二聚体将与 SMIP 相关的全身毒性降低到基线水平，同时保持疫苗制剂的佐剂性。此外，我们表明选择的二聚体提高了 CT26 小鼠结肠癌肿瘤模型的疗效，同时引起最小的佐剂毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00267
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-FORMYLPHENYL)-2-HYDROXYBENZOIC ACID 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到3,3'-dihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯-4-羧酸及其衍生物（即4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸）的光芬顿选择性和光催化羟基化反应

  摘要：

  使用部分TiO 2介导的光催化降解和光芬顿条件，确定了4-苯基苯甲酸，4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸的远端羟基化的选择性。结合位点与被羟基化的苯基的这种分离可以减少偏倚的评估。假定4-羧基苯基是一个略微吸电子的取代基，则羟基化区域化学反应的性质与亲电反应的定性一致。由于电子需求的逆转，同时吸附到TiO 2上，使4-和5-苯基水杨酸中远端苯基的羟化选择性逆转假定这两个结构的表面相似。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1839

文献信息

• CRYSTALLINE FILM AND LIGHTING-EMITTING DEVICE HAVING ORIENTED LUMINESCENT EMITTERS
  申请人：Matrix Sensors, Inc.

  公开号：EP3928362A1

  公开（公告）日：2021-12-29
• Improving the Adjuvanticity of Small Molecule Immune Potentiators Using Covalently Linked NF-κB Modulators
  作者：Flora W. Kimani、Saikat Manna、Brittany Moser、Jingjing Shen、Naorem Nihesh、Aaron P. Esser-Kahn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00267

  日期：2021.9.9

  we report the design and synthesis of novel imidazoquinolinone-NF-κB immunomodulator dimers. Employing in vitro assays, we screened a select library of synthesized dimers and selected viable candidates for further in vivo experiments. With ovalbumin as a model antigen, we vaccinated mice and demonstrated that these dimers reduce the systemic toxicity associated with SMIPs to baseline levels while simultaneously

  小分子免疫增强剂 (SMIP)，例如激活 Toll 样受体 (TLR) 7/8 的咪唑喹啉酮衍生物，具有作为疫苗佐剂和抗肿瘤剂的巨大潜力。然而，这些分子具有高生物利用度，由于佐剂毒性导致不可接受的全身炎症水平，从而极大地限制了它们的使用。为了应对这一挑战，我们在这里报告了新型咪唑喹啉酮-NF-κB 免疫调节剂二聚体的设计和合成。采用体外检测，我们筛选了合成二聚体的精选文库，并选择了可行的候选物用于进一步的体内试验实验。使用卵清蛋白作为模型抗原，我们给小鼠接种疫苗并证明这些二聚体将与 SMIP 相关的全身毒性降低到基线水平，同时保持疫苗制剂的佐剂性。此外，我们表明选择的二聚体提高了 CT26 小鼠结肠癌肿瘤模型的疗效，同时引起最小的佐剂毒性。
• Selectivity in the photo-Fenton and photocatalytic hydroxylation of biphenyl-4-carboxylic acid and derivatives (viz. 4-phenylsalicylic acid and 5-phenylsalicylic acid)
  作者：Timothy Hathway、Deborah Lipman Chernyshov、William S. Jenks

  DOI：10.1002/poc.1839

  日期：2011.12

  The selectivity of hydroxylation of the distal rings of 4‐phenylbenzoic acid, 4‐phenylsalicylic acid, and 5‐phenylsalicylic acid were determined using partial TiO2‐mediated photocatalytic degradation and photo‐Fenton conditions. This separation of the binding site from the phenyl group being hydroxylated allows a less‐biased evaluation. The hydroxylation regiochemistry behaves as qualitatively expected

  使用部分TiO 2介导的光催化降解和光芬顿条件，确定了4-苯基苯甲酸，4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸的远端羟基化的选择性。结合位点与被羟基化的苯基的这种分离可以减少偏倚的评估。假定4-羧基苯基是一个略微吸电子的取代基，则羟基化区域化学反应的性质与亲电反应的定性一致。由于电子需求的逆转，同时吸附到TiO 2上，使4-和5-苯基水杨酸中远端苯基的羟化选择性逆转假定这两个结构的表面相似。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.