DL-3-O-n-propyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-3-O-n-propyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 3-O-propyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: VIGRVLHCVJXZFD-LAAXVVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-O-n-propyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-3-O-alkylated Myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues as potent receptor ligands and enzyme inhibitors

  摘要：

  The synthesis of novel analogues of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate alkylated at the 3-position from myo-inositol is described using a protection/deprotection sequence employing allyl, benzyl and p-methoxybenzyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74432-7
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-O-(p-methoxybenzyl)-2,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 DL-3-O-n-propyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成的肌醇1,4,5-三磷酸肌醇的3位修饰类似物，用于研究细胞信号传导的多磷酸肌醇途径的工具。

  摘要：

  已经设计了从肌醇合成外消旋形式的3-O-（羧甲基）-和3-O-烷基化肌醇1,4,5-三磷酸酯的方法。对于DL-3-O-（羧甲基）-肌醇1,4,5-三磷酸酯，肌醇1,3,4,5-四磷酸酯的类似物，DL-3-O-烯丙基-2,6-由肌醇从七步制备二-O-苄基-1-O-（对甲氧基苄基）-4,5-O-异亚丙基-肌醇（14）。用酸处理14后获得的三醇DL-3-O-烯丙基-2,6-二-O-苄基-肌醇（26）被磷酸化，产物被氧化，得到完全保护的三磷酸酯27在氰基乙基保护的磷酸三酯存在下，27的3-O-烯丙基醚的有效氧化裂解是通过用NaIO（4）/ RuCl（3）处理27实现的。水合得到完全保护的3-O-（羧甲基）三磷酸酯28。解封后，得到DL-3-O-（羧甲基）三磷酸酯6。对于DL-3-O-烷基化的肌醇1,4,5-三磷酸类似物，将完全保护的14异构化为顺式-丙-1-烯基衍生物15。除去丙烯基，得到DL-2

  DOI：

  10.1021/jo970926y

文献信息

• Synthesis of (±)-3-O-alkylated Myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues as potent receptor ligands and enzyme inhibitors
  作者：Changsheng Liu、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74432-7

  日期：1994.11

  The synthesis of novel analogues of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate alkylated at the 3-position from myo-inositol is described using a protection/deprotection sequence employing allyl, benzyl and p-methoxybenzyl groups.
• Synthesis of 3-Position-Modified Analogues of <i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Trisphosphate, Tools for Investigation of the Polyphosphoinositide Pathway of Cellular Signaling
  作者：Changsheng Liu、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo970926y

  日期：1997.11.1

  l) trisphosphate 6 was obtained. For DL-3-O-alkylated myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues, the fully protected 14 was isomerized to the cis-prop-1-enyl derivative 15. The propenyl group was removed to give DL-2,6-di-O-benzyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-4,5-isopropylidene-myo-inositol (16). The 3-O-methyl ether 17, 3-O-ethyl ether 18, and 3-O-n-propyl ether 19 derivatives were synthesized by treatment

  已经设计了从肌醇合成外消旋形式的3-O-（羧甲基）-和3-O-烷基化肌醇1,4,5-三磷酸酯的方法。对于DL-3-O-（羧甲基）-肌醇1,4,5-三磷酸酯，肌醇1,3,4,5-四磷酸酯的类似物，DL-3-O-烯丙基-2,6-由肌醇从七步制备二-O-苄基-1-O-（对甲氧基苄基）-4,5-O-异亚丙基-肌醇（14）。用酸处理14后获得的三醇DL-3-O-烯丙基-2,6-二-O-苄基-肌醇（26）被磷酸化，产物被氧化，得到完全保护的三磷酸酯27在氰基乙基保护的磷酸三酯存在下，27的3-O-烯丙基醚的有效氧化裂解是通过用NaIO（4）/ RuCl（3）处理27实现的。水合得到完全保护的3-O-（羧甲基）三磷酸酯28。解封后，得到DL-3-O-（羧甲基）三磷酸酯6。对于DL-3-O-烷基化的肌醇1,4,5-三磷酸类似物，将完全保护的14异构化为顺式-丙-1-烯基衍生物15。除去丙烯基，得到DL-2