N-tert-butyloxycarbonyl-<1,1,3-3H>-2-vinyl dihydrosphingosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-<1,1,3-3H>-2-vinyl dihydrosphingosine
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-[1,1,3-3H]-2-vinyl dihydrosphingosine；tert-butyl N-[4-hydroxy-3-[hydroxy(ditritio)methyl]-4-tritiononadec-1-en-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 433.645
• InChiKey: NINJPGINTWFEDX-GGWOYDOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 N-tert-butyloxycarbonyl-<1,1,3-3H>-2-vinyl dihydrosphingosine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[bis(2-cyanoethoxy)phosphanyloxy-ditritiomethyl]-4-hydroxy-4-tritiononadec-1-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled 2-vinyl dihydrosphingosine-1-phosphate

  摘要：

  本文介绍了 [1,1,3-3H]-2- 乙烯基二氢鞘氨醇-1-磷酸的合成。该合成的关键步骤是通过 3H-二硼氢化钙还原 2-三氟乙酰氨基-2-乙烯基壬烷酸-3-酮。合成该化合物是为了确定 2-乙烯基二氢鞘磷脂-1-磷酸是否通过共价修饰不可逆地抑制依赖 PLP 的鞘磷脂-1-磷酸裂解酶。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360306
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 <1,1,3-3H>-2-vinyl dihydrosphingosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-<1,1,3-3H>-2-vinyl dihydrosphingosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled 2-vinyl dihydrosphingosine-1-phosphate

  摘要：

  本文介绍了 [1,1,3-3H]-2- 乙烯基二氢鞘氨醇-1-磷酸的合成。该合成的关键步骤是通过 3H-二硼氢化钙还原 2-三氟乙酰氨基-2-乙烯基壬烷酸-3-酮。合成该化合物是为了确定 2-乙烯基二氢鞘磷脂-1-磷酸是否通过共价修饰不可逆地抑制依赖 PLP 的鞘磷脂-1-磷酸裂解酶。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360306

文献信息

• Synthesis of tritium labelled 2-vinyl dihydrosphingosine-1-phosphate
  作者：Ahcene Boumendjel、Stephen P. F. Miller

  DOI：10.1002/jlcr.2580360306

  日期：1995.3

  The synthesis of [1,1,3-3H]-2-vinyl dihydrosphingosine-1-phosphate is described. The key step in this synthesis is the reduction of methyl 2-trifluoro acetamido-2-vinyl nonadecanoate-3-one by means of 3H-calcium diborohydride. This compound was synthesized to determine whether 2-vinyl dihydrosphingosine-1-phosphate inhibits the PLP-dependent sphingosine-1-phosphate lyase irreversibly via covalent modification.

  本文介绍了 [1,1,3-3H]-2- 乙烯基二氢鞘氨醇-1-磷酸的合成。该合成的关键步骤是通过 3H-二硼氢化钙还原 2-三氟乙酰氨基-2-乙烯基壬烷酸-3-酮。合成该化合物是为了确定 2-乙烯基二氢鞘磷脂-1-磷酸是否通过共价修饰不可逆地抑制依赖 PLP 的鞘磷脂-1-磷酸裂解酶。