(N-tert-butoxycarbonyl)-2-amino-2-phenyl-(S)-acetyl ethanethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-tert-butoxycarbonyl)-2-amino-2-phenyl-(S)-acetyl ethanethiol
• 英文别名: S-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] ethanethioate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: DUQWSQATZLMWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-tert-butoxycarbonyl)-2-amino-2-phenyl-(S)-acetyl ethanethiol 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-amino-2-phenyl (S-p-methyl benzyl) ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺连接的新支架。

  摘要：

  高度化学选择性的酰胺形成连接反应促进了蛋白质和其他酰胺连接的生物缀合物的合成途径。为了推广这种方法，已经开发出一种Nα-2-苯基乙硫醇支架，以类似于与N端半胱氨酸残基的天然化学连接的方式促进S至N酰基的转移。水溶液中支架介导的连接反应的分析表明，Xaa-Gly连接处的连接速率足以合成大多肽。另外，发现连接速率独立于支架中的立体中心，并且S-向N-酰基的转移是速率限制的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00136-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (N-tert-butoxycarbonyl)-2-amino-2-phenyl-(S)-acetyl ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺连接的新支架。

  摘要：

  高度化学选择性的酰胺形成连接反应促进了蛋白质和其他酰胺连接的生物缀合物的合成途径。为了推广这种方法，已经开发出一种Nα-2-苯基乙硫醇支架，以类似于与N端半胱氨酸残基的天然化学连接的方式促进S至N酰基的转移。水溶液中支架介导的连接反应的分析表明，Xaa-Gly连接处的连接速率足以合成大多肽。另外，发现连接速率独立于支架中的立体中心，并且S-向N-酰基的转移是速率限制的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00136-5

文献信息

• A new scaffold for amide ligation
  作者：C Marinzi

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00136-5

  日期：2001.9

  N acyl transfer in a manner analogous to native chemical ligation with N-terminal cysteine residues. Analysis of scaffold-mediated ligation reactions in aqueous solution indicate that the ligation rate at Xaa-Gly junctions is sufficient for the synthesis of large polypeptides. In addition, it was found that the ligation rate is independent of the stereocenter in the scaffold and S- to N-acyl transfer

  高度化学选择性的酰胺形成连接反应促进了蛋白质和其他酰胺连接的生物缀合物的合成途径。为了推广这种方法，已经开发出一种Nα-2-苯基乙硫醇支架，以类似于与N端半胱氨酸残基的天然化学连接的方式促进S至N酰基的转移。水溶液中支架介导的连接反应的分析表明，Xaa-Gly连接处的连接速率足以合成大多肽。另外，发现连接速率独立于支架中的立体中心，并且S-向N-酰基的转移是速率限制的。