(S)-2-({2-[(2-{[2-({(S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-amino-1-oxopropyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-phenyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxomethyl}amino)-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({2-[(2-{[2-({(S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-amino-1-oxopropyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-phenyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxomethyl}amino)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: H-Ala-Val-Phe-Aib-Aib-Aib-Leu-OH；(2S)-2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₃₅H₅₇N₇O₈
• 分子量: 703.88
• InChiKey: IMQUIPGAMRFXRD-LFBFJMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以9%的产率得到(S)-2-({2-[(2-{[2-({(S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-amino-1-oxopropyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-phenyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxomethyl}amino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相上的“ Azirine / Oxazolone方法”：各种α，α-双取代α-氨基酸的引入

  摘要：

  包含各种α，α-二取代的α-氨基酸的肽，例如α-氨基异丁酸（Aib），1-氨基环戊烷-1-羧酸，α-甲基苯丙氨酸和3-氨基-3,4,5,6-四氢在固相条件下，通过“叠氮基/恶唑酮法”从N-至C-末端合成了-2 H-吡喃-3-羧酸。在这种方便的在固相上合成空间上需要的肽的方法中，使用2 H-叠氮基-3-胺来引入α，α-二取代的α-氨基酸，而无需额外的试剂。此外，已经研究了poly（Aib）序列的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690019

文献信息

• The ‘Azirine/Oxazolone Method’ on Solid Phase: Introduction of Variousα,α-Disubstitutedα-Amino Acids
  作者：Simon Stamm、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690019

  日期：2006.1

  been synthesized from the N- to the C-terminus by the ‘azirine/oxazolone method’ under solid-phase conditions. In this convenient method for the synthesis of sterically demanding peptides on solid-phase, 2H-azirin-3-amines are used to introduce the α,α-disubstituted α-amino acids without the need for additional reagents. Furthermore, the synthesis of poly(Aib) sequences has been explored.

  包含各种α，α-二取代的α-氨基酸的肽，例如α-氨基异丁酸（Aib），1-氨基环戊烷-1-羧酸，α-甲基苯丙氨酸和3-氨基-3,4,5,6-四氢在固相条件下，通过“叠氮基/恶唑酮法”从N-至C-末端合成了-2 H-吡喃-3-羧酸。在这种方便的在固相上合成空间上需要的肽的方法中，使用2 H-叠氮基-3-胺来引入α，α-二取代的α-氨基酸，而无需额外的试剂。此外，已经研究了poly（Aib）序列的合成。