5-tert-butoxycarbonylmethyl-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonylmethyl-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(carbamoylamino)-2-methyl-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-(carbamoylamino)-2-methyl-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 325.365
• InChiKey: DHHFZUXBPUWKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.527 g的产率得到5-tert-butoxycarbonylmethyl-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与 1,2-二氮杂-的一锅“共轭加成/环化”反应区域选择性合成新的 1-氨基吡咯和 1-氨基-4,5,6,7-四氢吲哚1,3-丁二烯

  摘要：

  通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的一锅“共轭加成/环化”反应，在温和条件下制备了未知的官能化 1-氨基吡咯和 1-氨基-4,5,6,7-四氢吲哚与 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990971

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized 1-Aminopyrroles by Regioselective Zinc Chloride-Catalyzed, One-Pot ‘Conjugate Addition/Cyclization’ Reactions of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Andreas Schmidt、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800097

  日期：2008.6.9

  convenient one-pot process, the easily accessible 1,2-diaza-1,3-butadienes and 1,3-bis(silyl enol ethers) are converted into the previously unknown functionalized 1-aminopyrroles and 1-amino-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The domino reaction proceeds through a zinc chloride-catalyzed ‘conjugate addition/cyclization’ sequence.

  通过便捷的一锅法，将易于获得的1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯和1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）转化为以前未知的官能化的1-氨基吡咯和1-amino-4， 5,6,7-四氢吲哚。多米诺反应通过氯化锌催化的“共轭加成/环化”顺序进行。