thiele's acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiele's acid
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-4,8-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HOEKWXIIQMHCRS-RSWFSCQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiele's acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (1S,2S,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-4,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Thiele’s acid

  摘要：

  Thiele酸首次通过与布鲁金的对映异构盐形成被分离。通过对应二酯的X射线晶体学确定了绝对立体化学。我们预计获得光学分辨的Thiele酸将刺激其在需要手性分子裂口的各种应用中的使用。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0125

文献信息

• The [(Cp)M(CO) ₃ ] (M=Re, ^99m Tc) Building Block for Imaging Agents and Bioinorganic Probes: Perspectives and Limitations
  作者：Daniel Can、Harmel W. Peindy N'Dongo、Bernhard Spingler、Paul Schmutz、Paula Raposinho、Isabel Santos、Roger Alberto

  DOI：10.1002/cbdv.201200076

  日期：2012.9

  not following this labeling strategy. Adopting the principle of replacing phenyl rings by [Re(CO)3(Cp)] entities, potent histone deacetylase (HDAC)‐inhibiting Re analogs of suberoylanlilide hydroxamic acid (SAHA; N‐hydroxy‐N′‐phenyloctanediamide) were synthesized and characterized. Cytotoxic evaluation on different tumor cell lines revealed low IC50 values [μM] for these compounds, comparable to their

  从不对称蒂勒酸衍生物开始，两种不同的成像探针 [99mTc(CO)3(CpR)]（R=潜在靶向载体）在一锅中从一种底物同时产生。这扩展了先前引入的金属介导的 Retro-DielsAlder 与 HCp-R 二聚体反应的标记策略。我们证明化学活性官能团如异羟肟酸不遵循这种标记策略。采用[Re(CO)3(Cp)]实体取代苯环的原理，合成并表征了强效的组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制性辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA；N-羟基-N'-苯基辛二酰胺）的Re类似物. 对不同肿瘤细胞系的细胞毒性评估显示，这些化合物的 IC50 值较低 [μM]，与其纯有机同源物相当。
• Resolution of Thiele’s acid
  作者：Jun Chen、XuXin Sun、Allen G. Oliver、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1139/cjc-2016-0125

  日期：2017.3

  Thiele’s acid has been resolved for the first time by diastereomeric salt formation with brucine. Determination of absolute stereochemistry was accomplished by X-ray crystallography of the corresponding diester. We anticipate that access to optically resolved Thiele’s acid will stimulate its use in a diverse range of applications requiring chiral molecular clefts.

  Thiele酸首次通过与布鲁金的对映异构盐形成被分离。通过对应二酯的X射线晶体学确定了绝对立体化学。我们预计获得光学分辨的Thiele酸将刺激其在需要手性分子裂口的各种应用中的使用。