7,11-bis(4-fluorophenyl)-2,4-dimethyl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,11-bis(4-fluorophenyl)-2,4-dimethyl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone
• 英文别名: (7S,11R)-7,11-bis(4-fluorophenyl)-2,4-dimethyl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetrone
• 化学式: C₂₃H₂₀F₂N₂O₄
• 分子量: 426.42
• InChiKey: JLGBGTKRGWYOKA-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到7,11-bis(4-fluorophenyl)-2,4-dimethyl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型氟化螺杂环的合成、分子结构和光谱研究

  摘要：

  本文描述了一种通过级联 [5+1] 双迈克尔加成反应以优异的产率合成新型氟化螺杂环的有效且区域选择性的方法。化合物7,11-双(4-氟苯基)-2,4-二甲基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮(3a)和2,4-二甲基-7， 11-双(4-(三氟甲基)苯基)-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮(3b)通过单晶X射线衍射、红外光谱和核磁共振表征技术。使用密度泛函理论 (DFT) 方法，使用 Becke-3-Lee-Yang-Parr 泛函和 6-311G(d,p ) 基组。实验确定的结构参数之间有很好的一致性，研究化合物的振动频率和 NMR 化学位移以及理论预测的那些。与3b 相比，使用NBO 方法计算的自然原子电荷显示出更高的3a 极性。还基于TD-DFT 计算讨论了计算的电子光谱。

  DOI：

  10.3390/molecules20058223

文献信息

• An efficient catalyst free synthesis of nitrogen containing spiro heterocycles via [5 + 1] double Michael addition reaction
  作者：Komal Aggarwal、Kanika Vij、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c4ra00521j

  日期：——

  2,4-Diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraones and 3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-triones have been synthesized via double Michael addition of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one with active methylene compounds such as N,N-dimethyl barbituric acid, barbituric acid, thio-barbituric acid and N,N-diphenyl thiobarbituric acid in ethylene glycol at 100 °C in the absence of any catalyst to give high yields within a short reaction time. The structure has been confirmed by X-ray analysis. The single-crystal structure of the diazaspiro compound revealed that the CAr–H⋯π, π–π stacking and intermolecular hydrogen bonding interactions act as major driving forces for crystal packing.

  通过1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与活性甲烷化合物（如N,N-二甲基巴比妥酸、巴比妥酸、硫代巴比妥酸和N,N-二苯基硫代巴比妥酸）在100°C的无催化剂乙二醇中进行双迈克尔加成反应，合成了一系列2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮和3-硫代-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮，产率高且反应时间短。结构通过X射线分析得到确认。二氮杂螺化合物的单晶结构揭示，CAr–H⋯π、π–π堆积和分子间氢键相互作用是晶体堆积的主要驱动力。
• Synthesis, in vitro biological activities and in silico study of dihydropyrimidines derivatives
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun、Kulsoom Javed、Rehan Imad、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.001

  日期：2015.10

  evaluated for their in vitro cytotoxic activity against PC-3, HeLa, and MCF-3 cancer cell lines, and 3T3 mouse fibroblast cell line. All compounds were found to be non cytotoxic, except compounds 3f and 3m (IC50=17.79±0.66-20.44±0.30 μM), which showed a weak cytotoxic activity against the HeLa, and 3T3 cell lines. In molecular docking simulation study, all the compounds were docked into the active site

  我们在这里描述了二氢嘧啶衍生物3a-p的合成及其α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。化合物3b（IC50 = 62.4±1.5μM），3c（IC50 = 25.3±1.26μM），3d（IC50 = 12.4±0.15μM），3e（IC50 = 22.9±0.25μM），3g（IC50 = 23.8±0.17μM） ，3h（IC50 = 163.3±5.1μM），3i（IC50 = 30.6±0.6μM），3m（IC50 = 26.4±0.34μM）和3o（IC50 = 136.1±6.63μM）被发现是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 840±1.73μM）相比。还评估了这些化合物对PC-3，HeLa和MCF-3癌细胞系以及3T3小鼠成纤维细胞系的体外细胞毒活性。除化合物3f和3m（IC50 = 17.79±0.66-20.44±0.30μM）（对HeLa和3T3细
• Synthesis, Molecular Structure and Spectroscopic Investigations of Novel Fluorinated Spiro Heterocycles
  作者：Mohammad Islam、Abdullah Al-Majid、Assem Barakat、Saied Soliman、Hazem Ghabbour、Ching Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules20058223

  日期：——

  describes an efficient and regioselective method for the synthesis of novel fluorinated spiro-heterocycles in excellent yield by cascade [5+1] double Michael addition reactions. The compounds 7,11-bis(4-fluorophenyl)-2,4-dimethyl- 2,4-diazaspiro[5.5] undecane-1,3,5,9-tetraone (3a) and 2,4-dimethyl-7,11-bis (4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone (3b) were characterized by

  本文描述了一种通过级联 [5+1] 双迈克尔加成反应以优异的产率合成新型氟化螺杂环的有效且区域选择性的方法。化合物7,11-双(4-氟苯基)-2,4-二甲基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮(3a)和2,4-二甲基-7， 11-双(4-(三氟甲基)苯基)-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮(3b)通过单晶X射线衍射、红外光谱和核磁共振表征技术。使用密度泛函理论 (DFT) 方法，使用 Becke-3-Lee-Yang-Parr 泛函和 6-311G(d,p ) 基组。实验确定的结构参数之间有很好的一致性，研究化合物的振动频率和 NMR 化学位移以及理论预测的那些。与3b 相比，使用NBO 方法计算的自然原子电荷显示出更高的3a 极性。还基于TD-DFT 计算讨论了计算的电子光谱。