1-(5-bromothiophen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromothiophen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: (5-bromo-[2]thienyl)-phenyl-ethanedione；(5-Brom-[2]thienyl)-phenyl-aethandion
• 化学式: C₁₂H₇BrO₂S
• 分子量: 295.156
• InChiKey: SVQJGVYLWAZIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromothiophen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 、 9,10-二氨基菲 生成 2-(5-bromo-[2]thienyl)-3-phenyl-dibenzo[f,h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-phenylethanone 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(5-bromothiophen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US20100075964A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R 1 , R 2 , R 21 , R 3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Arylative Methylation of 2,3-Dihydropyrazines and Pyrazinones Using Dimethyl Sulfoxide as a C1 Source
  作者：Kuntal Palit、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02675

  日期：2023.3.3

  pyrazinones using dimethyl sulfoxide as a nonconventional methylating agent under metal-free conditions was reported. Dimethyl sulfoxide-coordinated bromine cation pools generated from the treatment of dimethyl sulfoxide and 1,2-dibromoethane undergo Pummerer-type fragmentation to afford an electrophilic methyl(methylene)sulfonium ion for reaction with a carbon nucleophile followed by aromatization

  据报道，在无金属条件下，使用二甲亚砜作为非常规甲基化试剂，α-C-H 甲基化吡嗪和吡嗪酮的不同合成。由二甲基亚砜和 1,2-二溴乙烷处理产生的二甲基亚砜配位的溴阳离子池经过 Pummerer 型碎裂，得到亲电甲基（亚甲基）硫鎓离子，用于与碳亲核试剂反应，然后芳构化得到 α-甲基化吡嗪和吡嗪酮类。
• US8569352B2
  申请人：——

  公开号：US8569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9000022B2
  申请人：——

  公开号：US9000022B2

  公开（公告）日：2015-04-07