ethyl 2-(furan-2-yl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(furan-2-yl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-2-yl)-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 2-(furan-2-yl)-7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: KMYVJHXEVOGTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(furan-2-yl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-adamantan-1-yl-2-(furan-2-yl)-4,7-dihydro-7-oxo-4-pentyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(furan-2-yl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032

文献信息

• Azolo[1,5-a]pyrimidines and Their Condensed Analogs with Anticoagulant Activity
  作者：Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Vladimir L. Rusinov、Svetlana K. Kotovskaya、Alexandr A. Spasov、Aida F. Kucheryavenko、Pavel M. Vasiliev、Vadim A. Kosolapov、Victor S. Sirotenko、Kseniya A. Gaidukova、Georgiy M. Uskov

  DOI：10.3390/molecules27010274

  日期：——

  properties. At the same time, it was shown that azolo[1,5-a]pyrimidines are heterocycles with a broad spectrum of antiviral activity. We have synthesized a new family of azolo[1,5-a]pyrimidines and their condensed polycyclic analogs by cyclocondensation reactions and direct CH-functionalization and studied their anticoagulant properties. Five compounds among 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones and 5-alkyl-1

  高细胞因子血症或细胞因子风暴是病毒和细菌感染的严重并发症之一，涉及异常数量的细胞因子释放，导致大量炎症反应。细胞因子风暴与 COVID-19 和脓毒症的高死亡率相关，通过发展上皮功能障碍和凝血功能障碍，导致血栓栓塞和多器官功能障碍综合征。抗凝治疗是预防脓毒症和 COVID-19 血栓形成的重要策略，但最近的数据显示现代直接口服抗凝剂和抗病毒剂不相容。开发具有抗病毒和抗凝血特性的双重作用药物似乎是相关的。同时，偶氮[1,5-a]嘧啶类化合物是具有广谱抗病毒活性的杂环化合物。我们合成了一个新的唑啉族[1, 5-a]嘧啶及其缩合多环类似物通过环缩合反应和直接 CH 官能化，并研究了它们的抗凝特性。1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 和 5-alkyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]purin-8-ones 中的五种化合物具有更高的抗凝活性比参考药物达比加群酯。使用脂多糖