4-azido-2-methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: Methyl 4-azidobenzoic acid
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: IFAOMEPQYOVFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-methylbenzoic acid 、 10-(prop-2-yn-1-yl)acridone 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-methyl-4-(4-((9-oxoacridin-10(9H)-yl)methyl)−1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶酮-1,2,3-三唑杂化物的合成、抗菌评价和计算研究

  摘要：

  为了继续努力开发具有抗菌特性的新药，我们已经合成并评估了来自吖啶酮的新 1,2,3-三唑衍生物。合成方法开始于通过 2-溴苯甲酸和苯胺衍生物的 Ullman 缩合制备吖啶酮骨架。随后，吖啶酮核被炔丙基溴官能化。然后，后一种化合物与芳族叠氮化物的点击反应导致以良好产率形成标题化合物。筛选合成的化合物对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和三种革兰氏阴性菌恶臭假单胞菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的体外抗菌活性. 在合成的化合物中，2-甲基-10-((1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)吖啶酮( 4e )对金黄色葡萄球菌的抑制活性最强。金黄色葡萄球菌，MIC = 10.1 µg/mL。然后，使用计算机对接研究来了解这些化合物的结合相互作用和作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130636
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-azido-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Aryl Azides from Aryl Halides under Mild Conditions

  摘要：

  介绍了在 CuI/二胺催化下从相应的芳基卤化物快速合成芳基叠氮化物的过程。研究发现，抗坏血酸钠对稳定催化剂体系有积极作用。反应是在非常温和的条件下进行的，产量普遍较高。芳基碘化物的转化可在室温下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872248

文献信息

• Skeletal Editing of Benzene Motif: Photopromoted Transannulation for Synthesis of DNA-Encoded Seven-Membered Rings
  作者：Yue Zhang、Jia-ying Xue、Xiao-can Su、Wen-jie Xiao、Jing-yi Lv、Wen-xia Shi、Yong Zou、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00377

  日期：2024.3.22

  photopromoted, metal-free transannulation of phenyl azides for the synthesis of DNA-encoded seven-membered rings. The transformation is efficiently achieved through a skeletal editing strategy targeting the benzene motif coupled with a Reversible Adsorption to Solid Support (RASS) strategy. A variety of valuable DNA-encoded seven-membered ring compounds, including DNA-encoded 3H-azepines, azepinones, and

  在本报告中，我们提出了一种光促进、无金属的苯基叠氮化物转环反应，用于合成 DNA 编码的七元环。该转化是通过针对苯基序的骨架编辑策略与可逆吸附到固体支持物（RASS）策略相结合而有效实现的。现在可以获得多种有价值的 DNA 编码的七元环化合物，包括 DNA 编码的 3H-氮杂卓、氮杂酮和非天然氨基酸。至关重要的是，这种与 DNA 兼容的方案也可用于引入复杂分子，例如 Lorcaserin 和 Betahistine。将容易获得的苯环选择性地转化为高价值的七元环，为构建多样化和类药物的 DNA 编码库提供了一条有前途的途径。
• IMPLANTATION OF PROSTHETIC DEVICES
  申请人：CHIRON OPHTHALMICS INC.

  公开号：EP0339080A1

  公开（公告）日：1989-11-02
• EP0339080A4
  申请人：——

  公开号：EP0339080A4

  公开（公告）日：1989-11-07
• US5053388A
  申请人：——

  公开号：US5053388A

  公开（公告）日：1991-10-01
• US5171318A
  申请人：——

  公开号：US5171318A

  公开（公告）日：1992-12-15