(+)-(S)-3-phenyloct-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-3-phenyloct-1-ene
• 英文别名: (S)-oct-1-en-3-ylbenzene；[(3S)-oct-1-en-3-yl]benzene
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: PITAMTHOLRFTMB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₂H₂₉N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的硅烷与氢硅烷的不对称烯丙基还原

  摘要：

  铜（I）催化的不对称烯丙基还原可实现S N 2'形式的氢化物亲核试剂的区域和立体选择性转移到烯丙基溴上。这种转变代表了与碳亲核试剂进行烯丙基取代反应的概念上正交的方法。基于手性N-杂环卡宾（NHC）配体的铜（I）配合物可使立体选择性达到99％ee。不管起始材料的双键构型如何，该催化剂都能进行立体收敛反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07008j

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• Chiral N-Heterocyclic Carbene−Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation of Aliphatic Allylic Bromides: Steric and Electronic Effects on γ-Selectivity
  作者：Khalid B. Selim、Hirotsugu Nakanishi、Yasumasa Matsumoto、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo102386s

  日期：2011.3.4

  sterically tuned to improve γ-selectivity in copper(I)-catalyzed asymmetric allylic arylation of aliphatic allylic bromides with several aryl Grignard reagents. High γ-selectivity was realized when either the aryl group of the Grignard reagent or the aryl group on the N-substituent of the carbene ligand was electron-deficient or when either the carbene ligand or allylic bromide was bulky. The results indicated

  电子和空间调谐手性N-杂环卡宾配体，以提高铜（I）催化的脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基芳基化与几种芳基格利雅试剂的γ-选择性。当格氏试剂的芳基或卡宾配体的N-取代基上的芳基缺电子时，或当卡宾配体或烯丙基溴中的一个较大时，可实现高γ选择性。结果表明，最初形成的σ-烯丙基铜中间体的电子缺乏和空间位阻提高了还原消除的速率，从而以γ-产物为主要异构体。
• Highly enantioselective copper-catalyzed substitution of allylic chlorides with diorganozincs
  作者：Frank Dübner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01671-3

  日期：2000.11

  The new ferrocenyl ligand 1i allows the performance of a highly enantioselective copper catalyzed SN2′-allylic substitution of allylic chlorides with diorganozincs, providing substituted products with enantiomeric excesses of up to 98%.

  新的二茂铁基配体1i允许用二有机锌对铜进行的高对映选择性的铜催化S N 2'-烯丙基取代，从而为取代的产物提供高达98％的对映体过量。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed asymmetric allylic reductions with hydrosilanes
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c7cc07008j

  日期：——

  copper(I)-catalysed asymmetric allylic reduction enables a regio- and stereoselective transfer of a hydride nucleophile in an SN2′-fashion onto allylic bromides. This transformation represents a conceptually orthogonal approach to allylic substitution reactions with carbon nucleophiles. A copper(I) complex based upon a chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand allows for stereoselectivity reaching 99% ee

  铜（I）催化的不对称烯丙基还原可实现S N 2'形式的氢化物亲核试剂的区域和立体选择性转移到烯丙基溴上。这种转变代表了与碳亲核试剂进行烯丙基取代反应的概念上正交的方法。基于手性N-杂环卡宾（NHC）配体的铜（I）配合物可使立体选择性达到99％ee。不管起始材料的双键构型如何，该催化剂都能进行立体收敛反应。