3-oxo-N-phenyloctanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-phenyloctanamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZJYSKZKOTRNIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-phenyloctanamide 生成 6-Methyl-4-oxo-2-pentyl-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrone-3-carboxamide compounds

  摘要：

  一种制备式（IV）的吡喃-3-甲酰胺化合物的新工艺：其中R.sub.1是芳基或杂环基（可选择性取代），R.sub.2是烷基、芳基烷基或类似基团，包括将式（I）或（I'）的化合物与式（II）的化合物反应，其中R.sub.3是二烷基氨基基团，n为0至6，R.sub.1和R.sub.2如上所述，或者将式（III）的化合物与式（II）的化合物或二酮酸酯在三级有机碱存在下反应，其中R.sub.4和R.sub.5是氢原子、烷基或类似基团，R.sub.6是烷基、芳基或类似基团，R.sub.1和R.sub.2如上所述。

  公开号：

  US04739083A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 28.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-oxo-N-phenyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201

文献信息

• A Vanadium-Catalyzed Synthesis of Fully Substituted Pyrroles
  作者：Patrycja Paciorek、Janusz Szklarzewicz、Bartosz Trzewik、Dariusz Cież、Wojciech Nitek、Maciej Hodorowicz、Anna Jurowska

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02451

  日期：2021.1.15

  straightforward, fast, inexpensive, and environmentally friendly synthesis of 1,2,3,4,5-pentasubstituted derivatives of pyrrole, which were produced in one-pot reactions of 3-oxoanilides with hydrazides of carboxylic acids, catalyzed by 10 mol % VOSO4·H2O. The reactions were carried out in ethanol in contact with air as the oxidant. The 19 pyrroles obtained were usually crystalline and did not require purification

  我们介绍了吡咯的1,2,3,4,5-五取代衍生物的直接，快速，廉价和环保的合成方法，该合成方法是在3-氧苯胺与羧酸酰肼的一锅反应中，由10催化摩尔％VOSO 4 ·H 2 O的反应在乙醇中与空气接触作为氧化剂进行。所获得的19种吡咯通常是结晶的，不需要纯化。该反应容许两种底物中的各种取代基。所有产品均具有红外，核磁共振，紫外可见光谱和元素分析的特征。通过X射线单晶分析明确确定了产物和中间体的分子结构。
• Phosphine‐Catalyzed Activation of Vinylcyclopropanes: Rearrangement of Vinylcyclopropylketones to Cycloheptenones
  作者：Jun Wu、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1002/anie.201800555

  日期：2018.5.22

  We report a phosphine‐catalyzed activation of electron‐deficient vinylcyclopropanes (VCPs) to generate an ambident C5 synthon that is poised to undergo consecutive reactions. The utility of the activation is demonstrated in a phosphine‐catalyzed rearrangement of vinylcyclopropylketones to cycloheptenones in good yields with a broad substrate scope. Mechanistic investigations support a stepwise process

  我们报告了磷缺乏电子的乙烯基环丙烷（VCP）的膦催化活化，以生成环境温和的C 5合子，准备进行连续反应。该活化的效用在膦催化的乙烯基环丙基酮重排成环庚烯的过程中得到了证明，具有良好的收率，具有广泛的底物范围。机械调查支持一个循序渐进的过程，其包括同合物另外，水辅助质子转移，和7-内切-trig小号Ñ 2'环闭合。
• Ruthenium catalyzes the synthesis of γ-butenolides fused with cyclohexanones
  作者：Raju S. Thombal、Seoung-Tae Kim、Mu-Hyun Baik、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9cc00101h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with β-ketoamides for chemo- and stereoselective construction of cyclohexanone-fused γ-butenolides are described. This study represents the first example of the addition of an enol substrate which is formed by the tautomerization of the β-ketoamides to the electrophilic carbene center for unusual cyclization through amide cleavage

  描述了钌（II）催化的环状重氮二羰基化合物与β-酮酰胺的化学和立体选择性构建，环己酮稠合的γ-丁烯内酯。这项研究代表了添加一个烯醇底物的第一个例子，该底物是通过将β-酮酰胺互变异构化到亲电子卡宾中心形成的，以通过酰胺裂解实现异常环化。组合的实验和计算研究揭示了有利于异常环形成反应的机理途径，而不是一般的羰基叶立德中间体参与产物生成的机理。
• US4305833A
  申请人：——

  公开号：US4305833A

  公开（公告）日：1981-12-15
• US4739083A
  申请人：——

  公开号：US4739083A

  公开（公告）日：1988-04-19