(E)-4-chloro-N-(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N-(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]phenyl]ethylideneamino]-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₃S
• 分子量: 390.85
• InChiKey: SVDGWGSHWLIFAD-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2-(1-(4-(4-chlorophenylsulfonamido)phenyl)ethylidene)hydrazinyl)-2-cyano-3-oxopropanedithioic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的4-氯-N-（4-（1-（2-（2-（2-氰基乙酰基）偶氮酰基）乙基）苯基）苯磺酰胺衍生物的设计和合成作为抗癌剂和放射增敏剂

  摘要：

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-chloro-N-(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的4-氯-N-（4-（1-（2-（2-（2-氰基乙酰基）偶氮酰基）乙基）苯基）苯磺酰胺衍生物的设计和合成作为抗癌剂和放射增敏剂

  摘要：

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.009