7-azido-thieno[3.2-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-azido-thieno[3.2-b]pyridine
• 英文别名: 7-Azidothieno[3,2-b]pyridine
• 化学式: C₇H₄N₄S
• 分子量: 176.202
• InChiKey: DXNHIWXCYUUHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-thieno[3.2-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(9CI)-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  A new application of diphenylphosphorylazide (DPPA) reagent: convenient transformations of quinolin-4-one, pyridin-4-one and quinazolin-4-one derivatives into the 4-azido and 4-amino counterparts

  摘要：

  Herein, we describe a transformation of the oxo-function of a series of quinolin/pyridin/quinazolin-4-ones into 4-azido and thence into 4-amino derivatives in moderate yields by a very short and convenient new procedure using DPPA (diphenylphosphoryl azide) as reagent. A mechanism for this interesting new application of DPPA is suggested based on the identification of some of the intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.032
• 作为产物：
  描述：

  7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶 在 sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7-azido-thieno[3.2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PEG 400在通过S一锅合成7- [4-烷基-或（杂）芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2- b ]吡啶中的应用N Ar和Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应及其抗肿瘤活性的初步评估

  摘要：

  几种新型的7- [4-烷基-或（杂）芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2- b ]吡啶是采用环保方法制备的。型溶剂PEG 400从7-氯噻吩并[3,2-一个一锅法中b ]吡啶以形成相应的叠氮化物通过小号ñ的Ar与NaN的3，随后的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）使用不同类型的炔烃 PEG 400中的一锅反应首次报道了从卤代杂芳族体系开始的炔烃，证明了其在炔烃中的广泛应用。使用制备的1,4-二（杂）芳基-1,2,3-三唑对人类肿瘤细胞系的初步抗肿瘤活性及其在非肿瘤细胞中的毒性进行了评估。在测试的化合物中，最有希望的化合物是2-乙炔基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151900

文献信息

• Application of PEG400 in the one-pot synthesis of 7-[4-alkyl- or (hetero)aryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]thieno[3,2-b]pyridines via SNAr and Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition and preliminary evaluation of their anti-tumour activity
  作者：Juliana M. Rodrigues、Ricardo C. Calhelha、Isabel C.F.R. Ferreira、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151900

  日期：2020.5

  7-chlorothieno[3,2-b]pyridine to form the corresponding azide via SNAr with NaN3, followed by Cu(I)-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) using different types of alkynes. This one-pot reaction in PEG400 starting from a halogenated heteroaromatic system is reported for the first time and demonstrated a wide scope of application for alkynes. Preliminary anti-tumour activity on human tumour cell lines using

  几种新型的7- [4-烷基-或（杂）芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2- b ]吡啶是采用环保方法制备的。型溶剂PEG 400从7-氯噻吩并[3,2-一个一锅法中b ]吡啶以形成相应的叠氮化物通过小号ñ的Ar与NaN的3，随后的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）使用不同类型的炔烃 PEG 400中的一锅反应首次报道了从卤代杂芳族体系开始的炔烃，证明了其在炔烃中的广泛应用。使用制备的1,4-二（杂）芳基-1,2,3-三唑对人类肿瘤细胞系的初步抗肿瘤活性及其在非肿瘤细胞中的毒性进行了评估。在测试的化合物中，最有希望的化合物是2-乙炔基吡啶衍生物。
• A new application of diphenylphosphorylazide (DPPA) reagent: convenient transformations of quinolin-4-one, pyridin-4-one and quinazolin-4-one derivatives into the 4-azido and 4-amino counterparts
  作者：Alexander Aizikovich、Vladimir Kuznetsov、Sofia Gorohovsky、Amalia Levy、Simha Meir、Gerardo Byk、Garry Gellerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.032

  日期：2004.5

  Herein, we describe a transformation of the oxo-function of a series of quinolin/pyridin/quinazolin-4-ones into 4-azido and thence into 4-amino derivatives in moderate yields by a very short and convenient new procedure using DPPA (diphenylphosphoryl azide) as reagent. A mechanism for this interesting new application of DPPA is suggested based on the identification of some of the intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.