2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)dimedone；PAMCHD；2-[(2-hydroxyanilino)methylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SQOBRXGLLMOCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估2-（（（2-醚）氨基）亚甲基）-二甲酮衍生物作为潜在的抗菌剂。

  摘要：

  设计该研究的目的是合成一系列2-（（（（2-醚）氨基）亚甲基）二甲酮衍生物，并评估合成的化合物的抗菌活性。通过与烷基，烯基，炔基和脂环族溴化合物反应合成化合物库。合成的化合物的表征通过1 H NMR，13 C NMR和质谱技术进行。评价了这些化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，产孢梭菌）和革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌，大肠杆菌）的抗菌活性。还评估了这些化合物对真菌（烟曲霉，产黄青霉，尖孢镰刀菌，白色念珠菌）和霉菌（黑曲霉和米曲霉）的活性。肉汤微稀释法和稍作修改的CLSI指南分别用于测定抗菌和抗真菌活性。尽管四种化合物（4i，4j，4k和4l）显示出良好的抗菌活性，但发现该化合物4k是该系列中最活跃的化学型。发现化合物4k对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和枯草芽孢杆菌细菌菌株具有比对照环丙沙星低一个稀释度的活性。化合物4k的抗菌活性与环丙沙星对化脓性链球菌和黄褐肉芽胞杆菌相当。与

  DOI：

  10.1016/j.micpath.2017.12.022
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 、 2-氨基苯酚 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUDRINIETSE EH. YU.; PAXUROVA T. F.; ERANE V. YA., LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR CEP. XIM., 1980,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-phenylaminomethylene-cyclohexane-1,3-diones as specific anti-tuberculosis agents
  作者：Muzafar Ahmad Rather、Ali Mohd Lone、Bisma Teli、Zubair Shanib Bhat、Paramjeet Singh、Mubashir Maqbool、Bashir Ahmad Shairgojray、Mohd Jamal Dar、Shajrul Amin、Syed Khalid Yousuf、Bilal A. Bhat、Zahoor Ahmad

  DOI：10.1039/c7md00350a

  日期：——

  cyclohexane-1,3-dione based structures 5 and 6 as hits. The selected hit molecules were used for further synthesis and a library of 37 compounds under four families was synthesized for lead generation. Evaluation of the library against M. tuberculosis lead to the identification of three lead antituberculosis agents (37, 39 and 41). The most potential compound, 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1

  本研究利用基于全细胞的表型筛选数千种针对结核分枝杆菌H37Rv（M.tb.）的小分子，并将基于环己烷-1,3-二酮的结构5和6鉴定为命中。选定的命中分子用于进一步合成，并合成了四个家族下的37种化合物的文库，用于产生先导。评估抗结核分枝杆菌的文库可鉴定出三种主要的抗结核药（37、39和41）。最有潜力的化合物2-（（（（2-羟基苯基）氨基）亚甲基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（39）的MIC为2.5 µg / mL，属于MICs范围内。已知的抗结核药物乙胺丁醇，链霉素和左氧氟沙星。此外，该化合物被证明是无毒的（< 在50μM浓度下对4种人类细胞系的抑制率为20％。像一线抗结核药（异烟肼，利福平和吡嗪酰胺）一样，该化合物对一般革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌甚至对耻垢分枝杆菌均​​无活性。从而反映出其高度特异性的抗结核活性。
• Synthesis and in vitro evaluation of 2-(((2-ether)amino)methylene)-dimedone derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Ali Mohd Lone、Muzafar Ahmad Rather、Muneer Ahmad Bhat、Zubair Shanib Bhat、Irfan Qadir Tantry、Poonam Prakash

  DOI：10.1016/j.micpath.2017.12.022

  日期：2018.1

  synthesize a series of 2-(((2-ether)amino)methylene)-dimedone derivatives and evaluate the synthesized compounds for antimicrobial activity. Compound library was synthesized by reaction with alkyl, alkenyl, alkynyl and alicyclic bromo-compounds. Characterization of the synthesized compounds was performed by 1H NMR, 13C NMR and mass spectral techniques. The compounds were evaluated for their antibacterial

  设计该研究的目的是合成一系列2-（（（（2-醚）氨基）亚甲基）二甲酮衍生物，并评估合成的化合物的抗菌活性。通过与烷基，烯基，炔基和脂环族溴化合物反应合成化合物库。合成的化合物的表征通过1 H NMR，13 C NMR和质谱技术进行。评价了这些化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，产孢梭菌）和革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌，大肠杆菌）的抗菌活性。还评估了这些化合物对真菌（烟曲霉，产黄青霉，尖孢镰刀菌，白色念珠菌）和霉菌（黑曲霉和米曲霉）的活性。肉汤微稀释法和稍作修改的CLSI指南分别用于测定抗菌和抗真菌活性。尽管四种化合物（4i，4j，4k和4l）显示出良好的抗菌活性，但发现该化合物4k是该系列中最活跃的化学型。发现化合物4k对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和枯草芽孢杆菌细菌菌株具有比对照环丙沙星低一个稀释度的活性。化合物4k的抗菌活性与环丙沙星对化脓性链球菌和黄褐肉芽胞杆菌相当。与
• GUDRINIETSE EH. YU.; PAXUROVA T. F.; ERANE V. YA., LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR CEP. XIM., 1980,+
  作者：GUDRINIETSE EH. YU.、 PAXUROVA T. F.、 ERANE V. YA.

  DOI：——

  日期：——