3-methyl-4H-quinolizin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-methyl-4H-quinolizin-4-one
• 英文别名: 3-Methylquinolizin-4-one；3-methylquinolizin-4-one
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: RQMCFIBUNKSKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 (1,5-环辛二烯)溴化钯 、 三叔丁基膦 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 3-methyl-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化环化反应，可通过将芳族C═N键正式插入Pd-酰基键实现。

  摘要：

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03503

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Compounds Containing a 2-Pyridone Structure by Addition Reactions of Malonic Esters to Alkynylpyridines, Pyrimidine, and Thiazoles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Masaki Atarashi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)54

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones, 6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-ones, and 5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones were prepared by addition reactions of malonic esters to 2-alkynylpyridines, pyrimidine, and thiazoles.

  通过丙二酸酯与 2 -炔基吡啶、嘧啶和噻唑。
• Palladium-catalyzed dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol for the synthesis of quinolizinones
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Zaojuan Qi、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0ob02529a

  日期：——

  An approach for the synthesis of quinolizinone with potential bioactivity has been developed via palladium-catalytic dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol. Diverse quinolizinone compounds could be attained with good efficiencies. A feasible reaction pathway could be a successive procedure of allylation, dearomatization, CO insertion and the Heck reaction.

  通过钯催化烯丙醇的脱芳香环羰基化，已经开发了一种具有潜在生物活性的喹喔啉酮合成方法。可以高效获得各种喹啉嗪酮化合物。可行的反应途径可以是烯丙基化，脱芳香化，CO插入和Heck反应的连续过程。
• COMPOUNDS TO TREAT AMYLOIDOSIS AND PREVENT DEATH OF BETA-CELLS IN TYPE 2 DIABETES MELLITUS
  申请人：Zolotoy Alexander B.

  公开号：US20080255091A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention discloses aromatic amides and sulfonates to treat or prevent type 2 diabetes mellitus (T2DM), the pathological consequences of T2DM, to inhibit amyloidosis or to prevent death of β-cells of the pancreas.

  本发明揭示了用于治疗或预防2型糖尿病（T2DM）、T2DM的病理后果、抑制淀粉样变或预防胰腺β细胞死亡的芳香族酰胺和磺酸盐。
• Metal Complexes and Use Thereof in Electronic Devices
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160308149A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention relates metal complexes and to electronic devices, particularly organic electroluminescent devices containing said metal complexes.
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization Enabled by Formal Insertion of Aromatic C═N Bonds into Pd–Acyl Bonds
  作者：Xibing Zhou、Anrong Chen、Wei Du、Yawen Wang、Yu Peng、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03503

  日期：2019.11.15

  new formal insertion strategy via combination of reductive elimination and oxidative addition sequence was reported, in which the transient N-acyliminium ions formed via hydrocarbonylation function as key intermediates. This strategy has enabled a novel palladium-catalyzed hydrocarbonylative cyclization of azaarene-tethered alkenes or dienes via sequential insertion of a C═C bond, CO, and a C═N bond into

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。