(S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-pentenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-pentenol
• 英文别名: 4(S)-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-en-1-ol；(4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VEXIBJGBKMLQJI-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-pentenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-o-diphenylphosphinylbenzoyloxy-2-pentenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-pentenol
  参考文献：
  名称：

  一锅四反应法驱动的（+）-Fusarisetin A的全合成

  摘要：

  一个简明的，不对称的（+）-fusarisetin A，一种杂种天然产物的总合成已经实现。一锅四反应法有效地递送了四环2，它是通过氨基酸掺入合成标题天然产物及其类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00036

文献信息

• Isoxazolidine compounds for treatment of bacterial infections
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20060020004A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to antibiotic compounds and intermediates useful in their preparation. Many of the antibiotic compounds contain a substituted isoxazolidine ring. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of the invention. The invention further provides processes for the preparation of compounds of the invention, and methods for their use as therapeutic agents.

  本发明涉及抗生素化合物及其制备中有用的中间体。许多抗生素化合物含有取代的异氧杂环戊烷环。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及将其用作治疗剂的方法。
• Compounds and methods for inhibiting the interaction of BCL proteins with binding partners
  申请人：Castro C. Alfredo

  公开号：US20060025460A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. Another aspect of the present invention relates to compositions comprising a heterocyclic compound of the invention. The present invention provides methods for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  本发明的一个方面涉及结合到bcl蛋白并抑制Bcl功能的杂环化合物。本发明的另一个方面涉及包括本发明的杂环化合物的组合物。本发明提供了治疗和调节与过度增殖相关的疾病（如癌症）的方法。
• Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A Driven by a One-Pot Four-Reaction Process
  作者：Chenguang Liu、Zhixiong Zeng、Renzhi Chen、Xunjin Jiang、Yinglu Wang、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00036

  日期：2016.2.5

  A concise, asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A, a hybrid natural product, has been achieved. A one-pot four-reaction process efficiently delivered the tetracycle 2 which served as a key intermediate for the synthesis of the title natural product and its analogues through amino acid incorporation.

  一个简明的，不对称的（+）-fusarisetin A，一种杂种天然产物的总合成已经实现。一锅四反应法有效地递送了四环2，它是通过氨基酸掺入合成标题天然产物及其类似物的关键中间体。
• Substrate-Controlled Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates - Scope and Limitations
  作者：Thomas Lindner、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/adsc.200505140

  日期：2005.10

  Chelated enolates of amino acid derivatives were found to be excellent nucleophiles for stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations via terminal π-allyl complexes. Neither the olefin geometry (linear substrates) nor the configuration of secondary allylic substrates has an influence on the newly formed stereogenic centre of the amino acid. This is exclusively controlled by the protecting

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。